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Triethylamine → 2-(4-Bromophenyl)triphenylene

HRID 871813
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 871813
O1[CH:5]2[C:6]3[C:7]4[C:12]([C:13]5[C:18]([C:19]=3[CH:2]1[CH:3]=[CH:4]2)=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=5)=[CH:11][CH:10]=[CH:9][CH:8]=4.[Br:20][C:21]1[CH:26]=[CH:25][C:24](I)=[CH:23][CH:22]=1.BrC1C=CC=C(I)C=1.C(N(CC)CC)C>[Zn].Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1.C1(C)C=CC=CC=1>[Br:20][C:21]1[CH:26]=[CH:25][C:24]([C:15]2[CH:16]=[CH:17][C:18]3[C:19]4[C:6](=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=4)[C:7]4[C:12](=[CH:11][CH:10]=[CH:9][CH:8]=4)[C:13]=3[CH:14]=2)=[CH:23][CH:22]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 115221-Bromo-4-iodobenzeneHCID 11561Benzene, 1-bromo-3-iodo-HCID 126679791,4-Dihydro-1,4-epoxytriphenylene

Produkt 1

HCID 581748542-(4-Bromophenyl)triphenyleneAusbeute 62 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 23994
Zinc
Katalysator
HCID 178418476HCID 178418476, VerbindungKatalysator
HCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
110 °C

Versuchsvorschrift

Compound A (4.0 g, 16.4 mmol), zinc (10.72 g, 163.9 mmol), PdCl2(PPh3)2 (1.16 g, 1.7 mmol), and 1-bromo-4-iodobenzene (4.64 g, 16.4 mmol) or 1-bromo-3-iodobenzene were charged in a two-necked bottle. The bottle was then vacuumed and purged with nitrogen, and dried toluene (100 mL) and triethyl amine (23.0 mL, 165.9 mmol) were added to the bottle. The mixture in the bottle was heated to 110° C. for reaction for 24 hours, and the resulting was filtered to remove metal. The filtrate was condensed to remove the solvent, and then purified by chromatography with hexanes to obtain B (3.90 g, yield=62%) as white solid.

Aufarbeitung

  1. additionwere added to the bottle
  2. filtrationthe resulting was filtered
  3. customto remove metal
  4. customcondensed
  5. customto remove the solvent
  6. custompurified by chromatography with hexanes
  7. customto obtain B (3.90 g, yield=62%) as white solid

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6174dcc545a14f29adf9fe3aa17eda30
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08974920B2

Notizen zur Reaktion

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