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Water → tert-Butyl {3-[7-amino-6-carbamoyl-2-(4-morpholin-4-ylphenylamino)-5-oxo-5H-pyrido[2,3-d]pyrimidin-8-yl]propyl}carbamate

HRID 871863
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 871863
[C:1]([O:5][C:6](=[O:27])[NH:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][N:11]1[C:16]2[N:17]=[C:18](Cl)[N:19]=[CH:20][C:15]=2[C:14](=[O:22])[C:13]([C:23](=[O:25])[NH2:24])=[C:12]1[NH2:26])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[N:28]1([C:34]2[CH:39]=[CH:38][C:37]([NH2:40])=[CH:36][CH:35]=2)[CH2:33][CH2:32][O:31][CH2:30][CH2:29]1.O.C([O-])(O)=O.[Na+]>CN1C(=O)CCC1>[NH2:26][C:12]1[N:11]([CH2:10][CH2:9][CH2:8][NH:7][C:6](=[O:27])[O:5][C:1]([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2])[C:16]2[N:17]=[C:18]([NH:40][C:37]3[CH:36]=[CH:35][C:34]([N:28]4[CH2:33][CH2:32][O:31][CH2:30][CH2:29]4)=[CH:39][CH:38]=3)[N:19]=[CH:20][C:15]=2[C:14](=[O:22])[C:13]=1[C:23](=[O:25])[NH2:24]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 75655Benzenamine, 4-(4-morpholinyl)-HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 86673138tert-Butyl [3-(7-amino-6-carbamoyl-2-chloro-5-oxo-5H-pyrido[2,3-d]pyrimidin-8-yl)propyl]carbamate

Produkt 1

HCID 67325689tert-Butyl {3-[7-amino-6-carbamoyl-2-(4-morpholin-4-ylphenylamino)-5-oxo-5H-pyrido[2,3-d]pyrimidin-8-yl]propyl}carbamate
Ausbeute 20 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 13387N-methyl-2-pyrrolidoneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 0.60 g (1.51 mmol) of the product prepared in step 11.3 and 0.53 g (3.02 mmol) of 4-morpholin-4-ylphenylamine in 6.5 mL of NMP is placed in a 10 mL microwave tube. The sealed tube is placed in the microwave oven (CEM machine, Discovery model) and the mixture is heated under pressure at 120°C. for 60 minutes at a power of 75 W, and then cooled to room temperature. 15 mL of water and then 5 mL of saturated aqueous NaHCO3 are added and the precipitate formed is drained by suction and then dried in an oven. The crude solid is triturated in methanol, drained by suction and dried in an oven under vacuum. 0.159 g of the expected product is obtained in solid form. Yield=20%.

Aufarbeitung

  1. customis placed in a 10 mL microwave tube
  2. temperaturecooled to room temperature
  3. customthe precipitate formed
  4. customdried in an oven
  5. customThe crude solid is triturated in methanol
  6. customdried in an oven under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ab8b98b3ed4a42bd93a1638d7a2007b1
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08975250B2

Notizen zur Reaktion

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