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Sodium Bicarbonate → N-cyclopropylmorpholine-2-carboxamide

HRID 872008
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 872008
[CH:1]1([N:4]([CH2:20][C:21]2[CH:29]=[C:28]3[C:24]([CH:25]=[CH:26][N:27]3[CH2:30][CH2:31][CH2:32][O:33][CH3:34])=[CH:23][C:22]=2[F:35])[C:5]([C@@H:7]2[O:12][CH2:11][CH2:10][N:9](C(OC(C)(C)C)=O)[CH2:8]2)=[O:6])[CH2:3][CH2:2]1.C(=O)(O)[O-].[Na+]>ClCCl.[Br-].[Zn+2].[Br-]>[CH:1]1([N:4]([CH2:20][C:21]2[CH:29]=[C:28]3[C:24]([CH:25]=[CH:26][N:27]3[CH2:30][CH2:31][CH2:32][O:33][CH3:34])=[CH:23][C:22]=2[F:35])[C:5]([C@@H:7]2[O:12][CH2:11][CH2:10][NH:9][CH2:8]2)=[O:6])[CH2:2][CH2:3]1.[CH:1]1([NH:4][C:5]([CH:7]2[O:12][CH2:11][CH2:10][NH:9][CH2:8]2)=[O:6])[CH2:3][CH2:2]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 59494410tert-butyl(2R)-2-[(cyclopropyl{[5-fluoro-1-(3-methoxypropyl)-1H-indol-6-yl]methyl}amino)carbonyl]morpholin-4-carboxylate

Produkt 2

HCID 57937375N-cyclopropylmorpholine-2-carboxamideHCID 59494153(2R)-N-cyclopropyl-N-{[5-fluoro-1-(3-methoxypropyl)-1H-indol-6-yl]methyl}morpholin-2-carboxamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 10421208
Zinc bromide
Katalysator
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Zinc bromide (160 mg) was added to a solution of tert-butyl(2R)-2-[(cyclopropyl{[5-fluoro-1-(3-methoxypropyl)-1H-indol-6-yl]methyl}amino)carbonyl]morpholin-4-carboxylate (150 mg) in dichloromethane (3 ml) and the mixture was stirred at room temperature for 10 hours. A saturated aqueous solution of sodium bicarbonate was added to the reaction mixture under ice-cooling, and the mixture was extracted with chloroform. The organic layer was washed with saturated brine, dried over magnesium sulfate and concentrated in vacuo. The resulted residue was purified with HPLC MS to give (2R)—N-cyclopropyl-N-{[5-fluoro-1-(3-methoxypropyl)-1H-indol-6-yl]methyl}morpholin-2-carboxamide (50 mg) and (2R)—N-{[3-tert-butyl-5-fluoro-1-methoxypropyl)-1H-indol-6-yl]methyl}-N-cyclopropylmorpholin-2-carboxamide (50 mg) as a colorless oil.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooling
  2. extractionthe mixture was extracted with chloroform
  3. washThe organic layer was washed with saturated brine
  4. dry with materialdried over magnesium sulfate
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customThe resulted residue was purified with HPLC MS

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-689db8a9c8854ef49b6285debfcf9be1
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08975252B2

Notizen zur Reaktion

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