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Lithium hexamethyldisilazane → 4-[2-(5-Bromo-2-chloropyridin-4-yl)acetyl]piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

HRID 872196
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 872196
C[Si]([N-][Si](C)(C)C)(C)C.[Li+].[Br:11][C:12]1[C:13]([CH3:19])=[CH:14][C:15]([Cl:18])=[N:16][CH:17]=1.C([O:22][C:23]([CH:25]1[CH2:30][CH2:29][N:28]([C:31]([O:33][C:34]([CH3:37])([CH3:36])[CH3:35])=[O:32])[CH2:27][CH2:26]1)=O)C>O1CCCC1>[C:34]([O:33][C:31]([N:28]1[CH2:29][CH2:30][CH:25]([C:23](=[O:22])[CH2:19][C:13]2[C:12]([Br:11])=[CH:17][N:16]=[C:15]([Cl:18])[CH:14]=2)[CH2:26][CH2:27]1)=[O:32])([CH3:37])([CH3:36])[CH3:35]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 2733832Lithium hexamethyldisilazaneHCID 27344275-Bromo-2-chloro-4-methylpyridineHCID 27588121-Tert-butyl 4-ethyl piperidine-1,4-dicarboxylate

Produkt 1

HCID 866748944-[2-(5-Bromo-2-chloropyridin-4-yl)acetyl]piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-40 °C

Versuchsvorschrift

Lithium bis(trimethylsilyl)amide (1.0 mol/L in tetrahydrofuran; 11.00 mL) is added dropwise to 5-bromo-2-chloro-4-picoline (0.95 g) dissolved in tetrahydrofuran (15 mL) at −40° C. under argon atmosphere. The mixture is stirred for 2 h at −35 to −45° C. prior to addition of piperidine-1,4-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 4-ethyl ester (1.33 g) dissolved in tetrahydrofuran (15 mL). The reaction mixture is allowed to warm to room temperature over a period of 1 h. Ice-cold water is added and the mixture is extracted with ethyl acetate. The combined extracts are washed with brine, dried (MgSO4), and concentrated. The residue is chromatographed on silica gel (cyclohexane/ethyl acetate 75:25→60:40) to give the title compound. Mass spectrum (ESI+): m/z=417/419/421 (Cl+Br) [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. temperatureto warm to room temperature over a period of 1 h
  2. additionIce-cold water is added
  3. extractionthe mixture is extracted with ethyl acetate
  4. washThe combined extracts are washed with brine
  5. dry with materialdried (MgSO4)
  6. concentrationconcentrated
  7. customThe residue is chromatographed on silica gel (cyclohexane/ethyl acetate 75:25→60:40)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9de86a7215744c3287a12a5e49770470
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08975277B2

Notizen zur Reaktion

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