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Sodium Hydroxide → 2-[4-(1-Tert-butoxycarbonylamino-cyclobutyl)-phenyl]-3-phenyl-imidazo[1,2-a]pyridine-7-carboxylic acid

HRID 872331
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 872331
C[O:2][C:3]([C:5]1[CH:10]=[CH:9][N:8]2[C:11]([C:32]3[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=3)=[C:12]([C:14]3[CH:19]=[CH:18][C:17]([C:20]4([NH:24][C:25]([O:27][C:28]([CH3:31])([CH3:30])[CH3:29])=[O:26])[CH2:23][CH2:22][CH2:21]4)=[CH:16][CH:15]=3)[N:13]=[C:7]2[CH:6]=1)=[O:4].[OH-].[Na+]>CO.O>[C:28]([O:27][C:25]([NH:24][C:20]1([C:17]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([C:12]3[N:13]=[C:7]4[CH:6]=[C:5]([C:3]([OH:4])=[O:2])[CH:10]=[CH:9][N:8]4[C:11]=3[C:32]3[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=3)=[CH:19][CH:18]=2)[CH2:21][CH2:22][CH2:23]1)=[O:26])([CH3:31])([CH3:29])[CH3:30]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 666656142-[4-(1-Tert-butoxycarbonylamino-cyclobutyl)-phenyl]-3-phenyl-imidazo[1,2-a]pyridine-7-carboxylic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 666649662-[4-(1-Tert-butoxycarbonylamino-cyclobutyl)-phenyl]-3-phenyl-imidazo[1,2-a]pyridine-7-carboxylic acidAusbeute 107,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittel
HCID 962
Water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 2-[4-(1-tert-butoxycarbonylamino-cyclobutyl)-phenyl]-3-phenyl-imidazo[1,2-a]pyridine-7-carboxylic acid methyl ester (2.30 g, 4.60 mmol) in MeOH (77 mL) was added a solution of NaOH (3.7 g, 9.24 mmol, 2.0 equiv) in water (15 mL). The resulting mixture was stirred at room temperature for 12 h. The resulting clear solution was concentrated under pressure. The remaining material was treated with water (50 mL), made acidic with an aqueous 2N HCl solution, and extracted with a 4:1 CH2Cl2/isopropanol solution (4×25 mL). The combined organic phases were dried (Na2SO4 anh) and concentrated under reduced pressure to give 2-[4-(1-tert-butoxycarbonylamino-cyclobutyl)-phenyl]-3-phenyl-imidazo[1,2-a]pyridine-7-carboxylic acid (2.4 g, 107%):

Aufarbeitung

  1. concentrationThe resulting clear solution was concentrated under pressure
  2. additionThe remaining material was treated with water (50 mL)
  3. extractionextracted with a 4:1 CH2Cl2/isopropanol solution (4×25 mL)
  4. dry with materialThe combined organic phases were dried (Na2SO4 anh)
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5156078fa0da48178911b2c5235542ce
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08975265B2

Notizen zur Reaktion

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