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Triphenylphosphine → HCID 58416768, Verbindung

HRID 872417
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 872417
[N+:1]([C:4]1[C:13]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=[CH:11][CH:12]=2)[C:7]([OH:14])=[CH:6][CH:5]=1)([O-:3])=[O:2].[NH2:15][C:16]1[N:21]=[C:20]([CH2:22]O)[CH:19]=[CH:18][N:17]=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.CC(OC(/N=N/C(OC(C)C)=O)=O)C>C1COCC1>[N+:1]([C:4]1[C:13]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=[CH:11][CH:12]=2)[C:7]([O:14][CH2:22][C:20]2[CH:19]=[CH:18][N:17]=[C:16]([NH2:15])[N:21]=2)=[CH:6][CH:5]=1)([O-:3])=[O:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 2004934-Pyrimidinemethanol, 2-amino-HCID 3438294-Nitro-1-naphtholHCID 5363146Diisopropyl azodicarboxylate

Produkt 1

HCID 58416768HCID 58416768, VerbindungAusbeute 94,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-50 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-nitronaphthol (741 mg, 3.92 mmol), (2-aminopyrimidin-4-yl)methanol (31) (700 mg, 3.92 mmol) and PPh3 (1233 mg, 4.70 mmol) in THF (20 mL) was cooled to −50° C. under nitrogen and was treated dropwise over 5 min with DIAD (996 μl, 4.70 mmol). After completion of the addition, the mixture was allowed to warm to RT and stirred for 1 hr. A yellow precipitate forms during this time. After stirring overnight, the volatiles were evaporated and the residue triturated from MeOH (50 mL). The pale yellow solid collected by filtration and washed with diethyl ether (50 mL) to give 4-((4-nitronaphthalen-1-yloxy)methyl)pyrimidin-2-amine (32) (1.1 g, 93%): m/z 297 (M+H)+ (ES+).

Aufarbeitung

  1. additionAfter completion of the addition
  2. temperatureto warm to RT
  3. stirringAfter stirring overnight
  4. customthe volatiles were evaporated
  5. customthe residue triturated from MeOH (50 mL)
  6. filtrationThe pale yellow solid collected by filtration
  7. washwashed with diethyl ether (50 mL)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-49a69735e1b8454db95403bf1ea54b62
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08975285B2

Notizen zur Reaktion

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