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1-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimide → (S)-N-(1-(3-(3-chloro-4-cyano-2-methylphenyl)-1H-pyrazol-1-yl)propan-2-yl)-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-3-carboxamide

HRID 872564
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 872564
[NH2:1][C@@H:2]([CH3:19])[CH2:3][N:4]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([C:9]2[CH:16]=[CH:15][C:12]([C:13]#[N:14])=[C:11]([Cl:17])[C:10]=2[CH3:18])=[N:5]1.[F:20][C:21]([F:31])([F:30])[C:22]1[NH:26][N:25]=[C:24]([C:27](O)=[O:28])[CH:23]=1.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.CCN(C(C)C)C(C)C.CCN=C=NCCCN(C)C>C(Cl)Cl>[Cl:17][C:11]1[C:10]([CH3:18])=[C:9]([C:6]2[CH:7]=[CH:8][N:4]([CH2:3][C@@H:2]([NH:1][C:27]([C:24]3[CH:23]=[C:22]([C:21]([F:31])([F:20])[F:30])[NH:26][N:25]=3)=[O:28])[CH3:19])[N:5]=2)[CH:16]=[CH:15][C:12]=1[C:13]#[N:14]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 41938483-(Trifluoromethyl)-1H-pyrazole-5-carboxylic acidHCID 67171072(S)-4-(1-(2-aminopropyl)-1H-pyrazol-3-yl)-2-chloro-3-methylbenzonitrile

Produkt 1

HCID 70655729
(S)-N-(1-(3-(3-chloro-4-cyano-2-methylphenyl)-1H-pyrazol-1-yl)propan-2-yl)-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-3-carboxamide
Ausbeute 41,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The title compound was prepared from (S)-4-(1-(2-aminopropyl)-1H-pyrazol-3-yl)-2-chloro-3-methylbenzonitrile (0.15 g, 0.546 mmol), 5-trifluoromethyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid (0.108 g, 0.601 mmol), HOBt (0.111 g, 0.819 mmol), DIPEA (0.143 ml, 0.819 mmol) and EDCI (0.157 g, 0.819 mmol) using DCM as solvent using the method of Example 34(d) affording 0.098 g of the title compound. 1H-NMR (400 MHz; d6-DMSO): δ 1.18 (d, 3H), 2.48 (s, 3H), 4.30 (m, 2H), 4.46 (m, 1H), 6.60 (d, 1H), 7.21 (m, 1H), 7.60 (d, 1H), 7.79 (d, 1H), 7.85 (d, 1H), 8.51 (m, 1H), 14.39 (m, 1H).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-aed0e5e1394a44b293ae4d1a141c0435
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08975254B2

Notizen zur Reaktion

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