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Hydrochloric Acid → 2-chloro-6-fluoro-4-(1H-pyrazol-3-yl)benzonitrile

HRID 872612
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 872612
[Cl:1][C:2]1[CH:9]=[C:8]([C:10]2[N:14](C3CCCCO3)[N:13]=[CH:12][CH:11]=2)[CH:7]=[C:6]([F:21])[C:3]=1[C:4]#[N:5].Cl.CCO.C([O-])(O)=O.[Na+]>O>[Cl:1][C:2]1[CH:9]=[C:8]([C:10]2[NH:14][N:13]=[CH:12][CH:11]=2)[CH:7]=[C:6]([F:21])[C:3]=1[C:4]#[N:5]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 702EthanolHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 671718412-Chloro-6-fluoro-4-(1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-pyrazol-5-yl)benzonitrile

Produkt 1

HCID 671697812-chloro-6-fluoro-4-(1H-pyrazol-3-yl)benzonitrileAusbeute 94,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962
Water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

2-Chloro-6-fluoro-4-(1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-pyrazol-5-yl)benzonitrile (1.09 g, 3.55 mmol) was stirred with 10% HCl (g)/EtOH-solution (50 ml) at room temperature for 1 h. Reaction mixture was poured into water (50 ml) and made slightly alkaline with saturated NaHCO3 solution. Thus resulting precipitate was filtered, washed with water and dried in vacuum to obtain 0.74 g (94%) of the title compound. 1H-NMR (400 MHz; d6-DMSO): δ 7.06 (d, 1H), 7.94 (dd, 1H), 8.05 (m, 1H), 13.4 (bs, 1H).

Aufarbeitung

  1. customReaction mixture
  2. customThus resulting precipitate
  3. filtrationwas filtered
  4. washwashed with water
  5. customdried in vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f5e703e5e5c6441092fcaf1b68f22b0a
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08975254B2

Notizen zur Reaktion

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