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1-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimide → (S)-3-acetyl-N-(2-(3-(4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrazol-1-yl)propyl)-1H-pyrazole-5-carboxamide

HRID 872747
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 872747
[NH2:1][CH2:2][C@@H:3]([N:5]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([C:10]2[CH:17]=[CH:16][C:13]([C:14]#[N:15])=[C:12]([C:18]([F:21])([F:20])[F:19])[CH:11]=2)=[N:6]1)[CH3:4].[C:22]([C:25]1[CH:29]=[C:28]([C:30](O)=[O:31])[NH:27][N:26]=1)(=[O:24])[CH3:23].C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.CCN(C(C)C)C(C)C.CCN=C=NCCCN(C)C>C(Cl)Cl>[C:22]([C:25]1[CH:29]=[C:28]([C:30]([NH:1][CH2:2][C@@H:3]([N:5]2[CH:9]=[CH:8][C:7]([C:10]3[CH:17]=[CH:16][C:13]([C:14]#[N:15])=[C:12]([C:18]([F:20])([F:21])[F:19])[CH:11]=3)=[N:6]2)[CH3:4])=[O:31])[NH:27][N:26]=1)(=[O:24])[CH3:23]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 167673463-acetyl-1H-pyrazole-5-carboxylic acidHCID 67173174(S)-4-(1-(1-aminopropan-2-yl)-1H-pyrazol-3-yl)-2-(trifluoromethyl)benzonitrile

Produkt 1

HCID 70655853
(S)-3-acetyl-N-(2-(3-(4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrazol-1-yl)propyl)-1H-pyrazole-5-carboxamide
Ausbeute 77,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The title compound was synthesized from (S)-4-(1-(1-aminopropan-2-yl)-1H-pyrazol-3-yl)-2-(trifluoromethyl)benzonitrile (429 mg, 1.45 mmol), 3-acetyl-1H-pyrazole-5-carboxylic acid (225 mg, 1.45 mmol), HOBt (236 mg, 1.75 mmol), DIPEA (0.305 mL, 1.75 mmol) and EDCI (335 mg, 1.75 mmol) using DCM as solvent using the method of Example 34(d) affording 483 mg of the title compound. 1H NMR (400 MHz; d6-DMSO): δ 1.50 (d, 3H), 2.47 (s, 3H), 3.63 (m, 2H), 4.69 (m, 1H), 7.03 (d, 1H), 7.25 (bs, 1H), 7.90 (d, 1H), 8.18 (m, 2H), 8.27 (m, 1H), 14.15 (bs, 1H).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1325277e097e41eabd25a995d9c6c55c
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08975254B2

Notizen zur Reaktion

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