1-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimide → (R)-2-amino-N-(2-(3-(4-cyano-3,5-difluorophenyl)-1H-pyrazol-1-yl)propyl)thiazole-4-carboxamide

HRID 872751Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 872751
[NH2:1][CH2:2][C@H:3]([N:5]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([C:10]2[CH:17]=[C:16]([F:18])[C:13]([C:14]#[N:15])=[C:12]([F:19])[CH:11]=2)=[N:6]1)[CH3:4].[NH2:20][C:21]1[S:22][CH:23]=[C:24]([C:26](O)=[O:27])[N:25]=1.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.CCN(C(C)C)C(C)C.CCN=C=NCCCN(C)C>C(Cl)Cl>[NH2:20][C:21]1[S:22][CH:23]=[C:24]([C:26]([NH:1][CH2:2][C@H:3]([N:5]2[CH:9]=[CH:8][C:7]([C:10]3[CH:17]=[C:16]([F:18])[C:13]([C:14]#[N:15])=[C:12]([F:19])[CH:11]=3)=[N:6]2)[CH3:4])=[O:27])[N:25]=1

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 15018822-Aminothiazole-4-carboxylic acidHCID 67172435(R)-4-(1-(1-aminopropan-2-yl)-1H-pyrazol-3-yl)-2,6-difluorobenzonitrile

Produkt 1

HCID 86670258(R)-2-amino-N-(2-(3-(4-cyano-3,5-difluorophenyl)-1H-pyrazol-1-yl)propyl)thiazole-4-carboxamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The title compound was synthesized from (R)-4-(1-(1-aminopropan-2-yl)-1H-pyrazol-3-yl)-2,6-difluorobenzonitrile (380 mg, 1.45 mmol), 2-aminothiazole-4-carboxylic acid (217 mg, 1.5 mmol), HOBt (235 mg, 1.74 mmol), DIPEA (0.303 mL, 1.74 mmol) and EDCI (333 mg, 1.74 mmol) using DCM as solvent using the method of Example 34(d). Yield 92 mg. 1H NMR (400 MHz; CDCl3): δ 1.60 (d, 3H), 3.81 (m, 2H), 4.61 (m, 1H), 4.91 (s, 2H), 6.60 (d, 1H), 7.37 (s, 1H), 7.50 (d, 1H), 7.58 (m, 2H), 7.80 (m, 1H).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c23f4d03516c4553844a72f4784e7aa4
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
Patentnummer
US08975254B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…