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1-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimide → (S)-3-acetyl-N-(1-(4-chloro-3-(3-chloro-4-cyanophenyl)-1H-pyrazol-1-yl)propan-2-yl)-1H-pyrazole-5-carboxamide

HRID 872759
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 872759
[NH2:1][C@@H:2]([CH3:19])[CH2:3][N:4]1[CH:8]=[C:7]([Cl:9])[C:6]([C:10]2[CH:17]=[CH:16][C:13]([C:14]#[N:15])=[C:12]([Cl:18])[CH:11]=2)=[N:5]1.[C:20]([C:23]1[CH:27]=[C:26]([C:28](O)=[O:29])[NH:25][N:24]=1)(=[O:22])[CH3:21].C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.CCN(C(C)C)C(C)C.CCN=C=NCCCN(C)C>C(Cl)Cl>[C:20]([C:23]1[CH:27]=[C:26]([C:28]([NH:1][C@@H:2]([CH3:19])[CH2:3][N:4]2[CH:8]=[C:7]([Cl:9])[C:6]([C:10]3[CH:17]=[CH:16][C:13]([C:14]#[N:15])=[C:12]([Cl:18])[CH:11]=3)=[N:5]2)=[O:29])[NH:25][N:24]=1)(=[O:22])[CH3:21]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 167673463-acetyl-1H-pyrazole-5-carboxylic acidHCID 67169772(S)-4-(1-(2-aminopropyl)-4-chloro-1H-pyrazol-3-yl)-2-chlorobenzonitrile

Produkt 1

HCID 70656475
(S)-3-acetyl-N-(1-(4-chloro-3-(3-chloro-4-cyanophenyl)-1H-pyrazol-1-yl)propan-2-yl)-1H-pyrazole-5-carboxamide
Ausbeute 50,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The title compound was synthesized from (S)-4-(1-(2-aminopropyl)-4-chloro-1H-pyrazol-3-yl)-2-chlorobenzonitrile (518 mg, 1.75 mmol), 3-acetyl-1H-pyrazole-5-carboxylic acid (270 mg, 1.75 mmol), HOBt (285 mg, 2.1 mmol), DIPEA (0.367 mL, 2.1 mmol) and EDCI (404 mg, 2.1 mmol) using DCM as solvent using the method of Example 34(d) to afford 382 mg of the title compound. 1H NMR (400 MHz; d6-DMSO): δ 1.15 (d, 3H), 2.42 (s, 3H), 4.30 (m, 2H), 4.44 (m, 1H), 6.86 (s, 1H), 8.01 (m, 3H), 8.12 (s, 1H).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-87aeb6f1e82c4cf5a6a35be5e33d4d01
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08975254B2

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