1-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimide → (S)-N-(2-(3-(4-cyano-3,5-difluorophenyl)-1H-pyrazol-1-yl)propyl)-3-(pyridin-3-yl)-1H-pyrazole-5-carboxamide

HRID 872762Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 872762
[NH2:1][CH2:2][C@@H:3]([N:5]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([C:10]2[CH:17]=[C:16]([F:18])[C:13]([C:14]#[N:15])=[C:12]([F:19])[CH:11]=2)=[N:6]1)[CH3:4].[N:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[C:22]([C:26]2[CH:30]=[C:29]([C:31](O)=[O:32])[NH:28][N:27]=2)[CH:21]=1.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.CCN(C(C)C)C(C)C.CCN=C=NCCCN(C)C>C(Cl)Cl>[C:14]([C:13]1[C:16]([F:18])=[CH:17][C:10]([C:7]2[CH:8]=[CH:9][N:5]([C@@H:3]([CH3:4])[CH2:2][NH:1][C:31]([C:29]3[NH:28][N:27]=[C:26]([C:22]4[CH:21]=[N:20][CH:25]=[CH:24][CH:23]=4)[CH:30]=3)=[O:32])[N:6]=2)=[CH:11][C:12]=1[F:19])#[N:15]

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 31597153-(pyridin-3-yl)-1H-pyrazole-5-carboxylic acidHCID 67171103(S)-4-(1-(1-aminopropan-2-yl)-1H-pyrazol-3-yl)-2,6-difluorobenzonitrile

Produkt 1

HCID 52919828(S)-N-(2-(3-(4-cyano-3,5-difluorophenyl)-1H-pyrazol-1-yl)propyl)-3-(pyridin-3-yl)-1H-pyrazole-5-carboxamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The title compound was synthesized from (S)-4-(1-(1-aminopropan-2-yl)-1H-pyrazol-3-yl)-2,6-difluorobenzonitrile (0.277 g, 1.06 mmol), 3-(pyridin-3-yl)-1H-pyrazole-5-carboxylic acid (0.2 g, 1.06 mmol), HOBt (0.17 g, 1.27 mmol), DIPEA (0.22 mL, 1.27 mmol) and EDCI (0.243 g, 1.27 mmol) using DCM as the solvent using the method of Example 34(d). Yield 0.13 g. 1H NMR (400 MHz; d6-DMSO): δ 1.50 (d, 3H), 3.66 (m, 2H), 4.72 (m, 1H), 7.00 (d, 1H), 7.20 (s, 1H), 7.48 (m, 1H), 7.78 (m, 2H), 7.93 (d, 1H), 8.13 (m, 1H), 8.55 (dd, 1H), 8.97 (s, 1H).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bd14904e582d43f699fc7d768f316af4
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
Patentnummer
US08975254B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…