Sodium borohydride → N-((R)-2-(3-(4-cyano-3,5-difluorophenyl)-1H-pyrazol-1-yl)propyl)-5-(1-hydroxyethyl)isoxazole-3-carboxamide

HRID 872776Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 872776
[C:1]([C:4]1[O:8][N:7]=[C:6]([C:9]([NH:11][CH2:12][C@H:13]([N:15]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([C:20]3[CH:25]=[C:24]([F:26])[C:23]([C:27]#[N:28])=[C:22]([F:29])[CH:21]=3)=[N:16]2)[CH3:14])=[O:10])[CH:5]=1)(=[O:3])[CH3:2].[BH4-].[Na+]>>[C:27]([C:23]1[C:24]([F:26])=[CH:25][C:20]([C:17]2[CH:18]=[CH:19][N:15]([C@H:13]([CH3:14])[CH2:12][NH:11][C:9]([C:6]3[CH:5]=[C:4]([CH:1]([OH:3])[CH3:2])[O:8][N:7]=3)=[O:10])[N:16]=2)=[CH:21][C:22]=1[F:29])#[N:28]

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 4311764Sodium borohydrideHCID 70656377(R)-5-acetyl-N-(2-(3-(4-cyano-3,5-difluorophenyl)-1H-pyrazol-1-yl)propyl) isoxazole-3-carboxamide

Produkt 1

HCID 70656198N-((R)-2-(3-(4-cyano-3,5-difluorophenyl)-1H-pyrazol-1-yl)propyl)-5-(1-hydroxyethyl)isoxazole-3-carboxamideAusbeute 82,4 %

Versuchsvorschrift

(R)-5-acetyl-N-(2-(3-(4-cyano-3,5-difluorophenyl)-1H-pyrazol-1-yl)propyl)isoxazole-3-carboxamide (0.047 g, 0.136 mmol) of Example 226 was reacted with sodium borohydride (0.010 g, 0.272 mmol) using the method described in Example 84. Yield of the title compound 0.045 g. 1H NMR (400 MHz; MeOD): δ 1.50 (dd, 3H), 1.59 (d, 3H), 3.75 (m, 2H), 4.93 (m, 1H), 6.53 (m, 1H), 6.79 (d, 1H), 7.67 (m, 2H), 7.73 (d, 1H).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3bdb06bef41248c3bf2f2ac5374acd78
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
Patentnummer
US08975254B2

Notizen zur Reaktion

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