1-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimide → (S)-N-(1-(3-(3-chloro-4-cyano-2-fluorophenyl)-1H-pyrazol-1-yl)propan-2-yl)-5-(morpholinomethyl)isoxazole-3-carboxamide

HRID 872784Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 872784
[NH2:1][C@@H:2]([CH3:19])[CH2:3][N:4]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([C:9]2[CH:16]=[CH:15][C:12]([C:13]#[N:14])=[C:11]([Cl:17])[C:10]=2[F:18])=[N:5]1.[O:20]1[CH2:25][CH2:24][N:23]([CH2:26][C:27]2[O:31][N:30]=[C:29]([C:32](O)=[O:33])[CH:28]=2)[CH2:22][CH2:21]1.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.CCN(C(C)C)C(C)C.CCN=C=NCCCN(C)C>CN(C=O)C>[Cl:17][C:11]1[C:10]([F:18])=[C:9]([C:6]2[CH:7]=[CH:8][N:4]([CH2:3][C@@H:2]([NH:1][C:32]([C:29]3[CH:28]=[C:27]([CH2:26][N:23]4[CH2:22][CH2:21][O:20][CH2:25][CH2:24]4)[O:31][N:30]=3)=[O:33])[CH3:19])[N:5]=2)[CH:16]=[CH:15][C:12]=1[C:13]#[N:14]

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 7144511HCID 7144511, VerbindungHCID 67172691HCID 67172691, Verbindung

Produkt 1

HCID 52919829(S)-N-(1-(3-(3-chloro-4-cyano-2-fluorophenyl)-1H-pyrazol-1-yl)propan-2-yl)-5-(morpholinomethyl)isoxazole-3-carboxamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The title compound was synthesized from (S)-4-(1-(2-aminopropyl)-1H-pyrazol-3-yl)-2-chloro-3-fluorobenzonitrile (0.2 g, 0.72 mmol), 5-(morpholinomethyl)isoxazole-3-carboxylic acid (0.15 g, 0.72 mmol), HOBt (0.145 g, 1.07 mmol), DIPEA (0.37 mL, 2.15 mmol) and EDCI (0.2 g, 1.07 mmol) using DMF (10 mL) as the solvent using the method of Example 34(d). Yield 72 mg. 1H NMR (400 MHz; d6-DMSO): δ 1.17 (d, 3H), 2.39 (m, 4H), 3.56 (m, 4H), 3.71 (s, 2H), 4.34 (m, 2H), 4.46 (m, 1H), 6.62 (s, 1H), 6.76 (m, 1H), 7.83 (m, 1H), 7.88 (d, 1H), 8.03 (m, 1H).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d76cd52174a44493b6df6f39afcbd688
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
Patentnummer
US08975254B2

Notizen zur Reaktion

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