1-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimide → (S)-N-(1-(3-(3-chloro-4-cyanophenyl)-1H-pyrazol-1-yl)propan-2-yl)-3-(pyridin-3-yl)-1,2,4-oxadiazole-5-carboxamide

HRID 872787Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 872787
[NH2:1][C@@H:2]([CH3:18])[CH2:3][N:4]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([C:9]2[CH:16]=[CH:15][C:12]([C:13]#[N:14])=[C:11]([Cl:17])[CH:10]=2)=[N:5]1.[N:19]1[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[C:21]([C:25]2[N:29]=[C:28]([C:30](O)=[O:31])[O:27][N:26]=2)[CH:20]=1.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.CCN(C(C)C)C(C)C.CCN=C=NCCCN(C)C>CN(C=O)C>[Cl:17][C:11]1[CH:10]=[C:9]([C:6]2[CH:7]=[CH:8][N:4]([CH2:3][C@@H:2]([NH:1][C:30]([C:28]3[O:27][N:26]=[C:25]([C:21]4[CH:20]=[N:19][CH:24]=[CH:23][CH:22]=4)[N:29]=3)=[O:31])[CH3:18])[N:5]=2)[CH:16]=[CH:15][C:12]=1[C:13]#[N:14]

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 28806058HCID 28806058, VerbindungHCID 67170882(S)-4-(1-(2-aminopropyl)-1H-pyrazol-3-yl)-2-chlorobenzonitrile

Produkt 1

HCID 70657397(S)-N-(1-(3-(3-chloro-4-cyanophenyl)-1H-pyrazol-1-yl)propan-2-yl)-3-(pyridin-3-yl)-1,2,4-oxadiazole-5-carboxamideAusbeute 11,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Following the method of Example 34(d), the title compound was prepared from (S)-4-(1-(2-aminopropyl)-1H-pyrazol-3-yl)-2-chlorobenzonitrile (0.27 g, 1.05 mmol), 3-(pyridin-3-yl)-1,2,4-oxadiazole-5-carboxylic acid (0.2 g, 1.05 mmol), HOBt (0.21 g, 1.57 mmol), DIPEA (0.55 mL, 3.14 mmol) and EDCI (0.3 g, 1.57 mmol) using DMF as solvent to afford 54 mg of the title product. 1H NMR (400 MHz; d6-DMSO): δ 1.23 (d, 3H), 4.37 (m, 2H), 4.50 (m, 1H), 6.96 (d, 1H), 7.65 (m, 1H), 7.88 (d, 1H), 7.92 (m, 2H), 8.04 (m, 1H), 8.38 (m, 1H), 8.83 (dd, 1H), 9.19 (dd, 1H), 9.50 (m, 1H).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2d7738e99d564cb5bb412f4d86a31e8e
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
Patentnummer
US08975254B2

Notizen zur Reaktion

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