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1-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimide → HCID 70657021, Verbindung

HRID 872789
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 872789
[NH2:1][C@@H:2]([CH3:18])[CH2:3][N:4]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([C:9]2[CH:16]=[CH:15][C:12]([C:13]#[N:14])=[C:11]([Cl:17])[CH:10]=2)=[N:5]1.[S:19]1[CH:23]=[CH:22][N:21]2[CH:24]=[C:25]([C:27](O)=[O:28])[N:26]=[C:20]12.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.CCN(C(C)C)C(C)C.CCN=C=NCCCN(C)C>CN(C=O)C>[Cl:17][C:11]1[CH:10]=[C:9]([C:6]2[CH:7]=[CH:8][N:4]([CH2:3][C@@H:2]([NH:1][C:27]([C:25]3[N:26]=[C:20]4[N:21]([CH:24]=3)[CH:22]=[CH:23][S:19]4)=[O:28])[CH3:18])[N:5]=2)[CH:16]=[CH:15][C:12]=1[C:13]#[N:14]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 2759354Imidazo[2,1-b][1,3]thiazole-6-carboxylic acidHCID 67170882(S)-4-(1-(2-aminopropyl)-1H-pyrazol-3-yl)-2-chlorobenzonitrile

Produkt 1

HCID 70657021
HCID 70657021, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The title compound was prepared from (S)-4-(1-(2-aminopropyl)-1H-pyrazol-3-yl)-2-chlorobenzonitrile (0.31 g, 1.19 mmol), imidazo[2,1-b]thiazole-6-carboxylic acid (0.2 g, 1.19 mmol), HOBt (0.24 g, 1.78 mmol), DIPEA (0.62 mL, 3.57 mmol) and EDCI (0.34 g, 1.78 mmol) using DMF (10 mL) as solvent using the method of Example 34(d) affording 232 mg of the product. 1H NMR (400 MHz; MeOD): δ 1.24 (d, 3H), 4.38 (m, 2H), 4.55 (m, 1H), 6.76 (d, 1H), 7.21 (d, 1H), 7.75 (m, 3H), 7.90 (dd, 1H), 8.06 (m, 1H), 8.09 (s, 1H).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-569da581385545b3b5afaf658ceec87f
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08975254B2

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