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1-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimide → HCID 178461744, Verbindung

HRID 872826
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 872826
[NH2:1][C@@H:2]([CH3:18])[CH2:3][N:4]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([C:9]2[CH:16]=[CH:15][C:12]([C:13]#[N:14])=[C:11]([Cl:17])[CH:10]=2)=[N:5]1.[N:19]1[C:27]2[C:22](=[N:23][C:24]([C:28](O)=[O:29])=[CH:25][CH:26]=2)[NH:21][CH:20]=1.CCN(C(C)C)C(C)C.C1C=C2N=NN(O)C2=CC=1.O.CCN=C=NCCCN(C)C>>[Cl:17][C:11]1[CH:10]=[C:9]([C:6]2[CH:7]=[CH:8][N:4]([CH2:3][C@@H:2]([NH:1][C:28]([C:24]3[N:23]=[C:22]4[NH:21][CH:20]=[N:19][C:27]4=[CH:26][CH:25]=3)=[O:29])[CH3:18])[N:5]=2)[CH:16]=[CH:15][C:12]=1[C:13]#[N:14]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 5

HCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 27960291-Hydroxybenzotriazole hydrateHCID 67170882(S)-4-(1-(2-aminopropyl)-1H-pyrazol-3-yl)-2-chlorobenzonitrileHCID 178524145HCID 178524145, Verbindung

Produkt 1

HCID 178461744
HCID 178461744, Verbindung
Ausbeute 83,4 %

Versuchsvorschrift

The title compound was prepared from (S)-4-(1-(2-aminopropyl)-1H-pyrazol-3-yl)-2-chlorobenzonitrile (0.063 g, 0.384 mmol), 3H-imidazo[4,5-b]pyridine-5-carboxylic acid (0.100 g, 0.384 mmol), DIPEA (0.200 ml, 1.151 mmol), HOBt hydrate (0.088 g, 0.575 mmol) and EDCI (0.110 g, 0.575 mmol) using the method of Example 274 affording 0.130 g of the title compound. 1H-NMR (400 MHz; d6-DMSO): δ 1.17 (d, 3H), 4.45 (m, 3H), 6.93 (d, 1H), 7.99 (m, 6H), 8.64 (s, 1H), 8.99 (d, 1H).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1242a9c5878143b7abc3ab66ca05b2a4
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08975254B2

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