1-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimide → (S)-N-(1-(3-(3-chloro-4-cyanophenyl)-1H-pyrazol-1-yl)propan-2-yl)-3-isopropyl-1,2,4-oxadiazole-5-carboxamide

HRID 872842Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 872842
[NH2:1][C@@H:2]([CH3:18])[CH2:3][N:4]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([C:9]2[CH:16]=[CH:15][C:12]([C:13]#[N:14])=[C:11]([Cl:17])[CH:10]=2)=[N:5]1.[CH:19]([C:22]1[N:26]=[C:25]([C:27](O)=[O:28])[O:24][N:23]=1)([CH3:21])[CH3:20].C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.CCN(C(C)C)C(C)C.CCN=C=NCCCN(C)C>CN(C=O)C>[Cl:17][C:11]1[CH:10]=[C:9]([C:6]2[CH:7]=[CH:8][N:4]([CH2:3][C@@H:2]([NH:1][C:27]([C:25]3[O:24][N:23]=[C:22]([CH:19]([CH3:21])[CH3:20])[N:26]=3)=[O:28])[CH3:18])[N:5]=2)[CH:16]=[CH:15][C:12]=1[C:13]#[N:14]

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 232010263-Isopropyl-1,2,4-oxadiazole-5-carboxylic acidHCID 67170882(S)-4-(1-(2-aminopropyl)-1H-pyrazol-3-yl)-2-chlorobenzonitrile

Produkt 1

HCID 70657546(S)-N-(1-(3-(3-chloro-4-cyanophenyl)-1H-pyrazol-1-yl)propan-2-yl)-3-isopropyl-1,2,4-oxadiazole-5-carboxamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The title compound was prepared using the method of Example 34(d) starting from (S)-4-(1-(2-aminopropyl)-1H-pyrazol-3-yl)-2-chlorobenzonitrile (0.33 g, 1.28 mmol), 3-isopropyl-1,2,4-oxadiazole-5-carboxylic acid (0.2 g, 1.28 mmol), HOBt (0.26 g, 1.92 mmol), DIPEA (0.7 mL, 3.84 mmol) and EDCI (0.37 g, 1.92 mmol) using DMF (10 mL) as solvent. Yield 0.197 g. 1H NMR (400 MHz; MeOD): δ 1.24 (d, 3H), 1.33 (d, 6H), 3.15 (m, 1H), 4.38 (m, 2H), 4.57 (m, 1H), 6.78 (d, 1H), 7.71 (d, 1H), 7.77 (m, 1H), 7.87 (dd, 1H), 8.02 (dd, 1H).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b1663bf204b94dd494332ad3e5625374
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
Patentnummer
US08975254B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…