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Triethylamine → (S)-1-Boc-3-methanesulfonyloxy-pyrrolidine

HRID 873335
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 873335
[OH:1][C@H:2]1[CH2:6][CH2:5][N:4]([C:7]([O:9][C:10]([CH3:13])([CH3:12])[CH3:11])=[O:8])[CH2:3]1.C(N(CC)CC)C.[CH3:21][S:22](Cl)(=[O:24])=[O:23]>C(Cl)Cl>[CH3:21][S:22]([O:1][C@H:2]1[CH2:6][CH2:5][N:4]([C:7]([O:9][C:10]([CH3:13])([CH3:12])[CH3:11])=[O:8])[CH2:3]1)(=[O:24])=[O:23]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 854055tert-Butyl (3S)-3-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 11032777(S)-1-Boc-3-methanesulfonyloxy-pyrrolidineAusbeute 123,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of (S)-tert-butyl 3-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate (200 mg, 1.07 mmol) and triethylamine (0.3 mL, 1.07 mmol) in DCM (10 mL) at 0° C. was added methane sulfonylchloride (0.125 mL, 1.07 mmol) dropwise. After stirring for 3 h, the reaction mixture was washed with sat. NaHCO3 solution (aq.). The aqueous layer was extracted with DCM and the combined organics were dried (MgSO4), filtered and concentrated in vacuo to give the title compound (350 mg) as a colourless solid which was used in the next step without further purification.

Aufarbeitung

  1. washthe reaction mixture was washed with sat. NaHCO3 solution (aq.)
  2. extractionThe aqueous layer was extracted with DCM
  3. dry with materialthe combined organics were dried (MgSO4)
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-640cadd9b27f4fd687508002612dd179
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08975406B2

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