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Triethylamine → Tert-butyl 4-(4-(1-(pyridazin-3-yl)azetidine-3-carboxamido)phenyl)piperidine-1-carboxylate

HRID 873567
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 873567
Cl[C:2]1[N:7]=[N:6][C:5]([N:8]2[CH2:11][CH:10]([C:12]([NH:14][C:15]3[CH:20]=[CH:19][C:18]([CH:21]4[CH2:26][CH2:25][N:24]([C:27]([O:29][C:30]([CH3:33])([CH3:32])[CH3:31])=[O:28])[CH2:23][CH2:22]4)=[CH:17][CH:16]=3)=[O:13])[CH2:9]2)=[CH:4][CH:3]=1.C(N(CC)CC)C.C1CC=CCC=1>[Pd]>[N:7]1[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[C:5]([N:8]2[CH2:11][CH:10]([C:12]([NH:14][C:15]3[CH:16]=[CH:17][C:18]([CH:21]4[CH2:22][CH2:23][N:24]([C:27]([O:29][C:30]([CH3:33])([CH3:32])[CH3:31])=[O:28])[CH2:25][CH2:26]4)=[CH:19][CH:20]=3)=[O:13])[CH2:9]2)[N:6]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 123431,4-CyclohexadieneHCID 86702042Tert-butyl 4-(4-(1-(6-chloropyridazin-3-yl)azetidine-3-carboxamido)phenyl)piperidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 86702044Tert-butyl 4-(4-(1-(pyridazin-3-yl)azetidine-3-carboxamido)phenyl)piperidine-1-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 23938
Palladium
Katalysator

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a 50 mL round-bottomed flask was added tert-butyl 4-(4-(1-(6-chloropyridazin-3-yl)azetidine-3-carboxamido)phenyl)piperidine-1-carboxylate (550 mg, 1.165 mmol) and Pd/C (93 mg, 0.087 mmol). The flask was flushed with nitrogen for 10 minutes and ethanol (11.7 ml) was added. Triethylamine (0.162 ml, 1.165 mmol) and cyclohexa-1,4-diene (654 mg, 8.16 mmol) were added and the reaction was stirred at 80° C. for 1 hour, cooled and filtered through diatomaceous earth. The filtrate was concentrated in vacuo and the residue was purified by regular phase flash column chromatography to give the title compound.

Aufarbeitung

  1. customThe flask was flushed with nitrogen for 10 minutes
  2. additionethanol (11.7 ml) was added
  3. temperaturecooled
  4. filtrationfiltered through diatomaceous earth
  5. concentrationThe filtrate was concentrated in vacuo
  6. customthe residue was purified by regular phase flash column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a82ea6b1561f4fc09794abf23a3a08cc
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08975398B2

Notizen zur Reaktion

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