StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Sodium methanethiolate → 5-(4-Methoxy-benzoyl)-2-methylsulfanyl-benzenesulfonamide

HRID 873630
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 873630
F[C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8](=[O:17])[C:9]2[CH:14]=[CH:13][C:12]([O:15][CH3:16])=[CH:11][CH:10]=2)=[CH:4][C:3]=1[S:18]([NH2:21])(=[O:20])=[O:19].[CH3:22][S-:23].[Na+]>O1CCOCC1>[CH3:16][O:15][C:12]1[CH:13]=[CH:14][C:9]([C:8]([C:5]2[CH:6]=[CH:7][C:2]([S:23][CH3:22])=[C:3]([S:18]([NH2:21])(=[O:20])=[O:19])[CH:4]=2)=[O:17])=[CH:10][CH:11]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 4378561Sodium methanethiolateHCID 442352782-Fluoro-5-(4-methoxy-benzoyl)-benzenesulfonamide

Produkt 1

HCID 442355065-(4-Methoxy-benzoyl)-2-methylsulfanyl-benzenesulfonamideAusbeute 68 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-fluoro-5-(4-methoxy-benzoyl)-benzenesulfonamide (0.15 g, 0.48 mmol) dissolved in dioxane (3 mL) is added sodium thiomethoxide (0.041 g, 0.57 mmol). The reaction mixture is heated at 90° C. for 4 h and then cooled to room temperature and concentrated in vacuo. The residue is partitioned between water and methylene chloride, and the aqueous phase is extracted with methylene chloride three times. The combined organic extracts are washed with a saturated sodium chloride solution, dried with magnesium sulfate, and concentrated in vacuo. Purification by silica gel chromatography (50% ethyl acetate-hexane) gives 0.11 g (68%) of the title compound as a white solid. 1H NMR (CDCl3): δ 8.4 (d, J=2 Hz, 1H), 7.90 (dd, J=8, 2 Hz, 1H), 7.80 (d, J=9 Hz, 2H), 7.50 (d, J=8 Hz, 1H), 7.00 (d, J=9 Hz, 2H), 5.20 (s, 2H), 3.90 (s, 3H), 2.65 (s, 31-1). Analytics calculated for C15H75NO4S2: C, 53.04; H, 4.48; N, 4.15. Found: C, 52.67; H, 4.57; N, 4.08. MS (m/z): 336 (M−1).

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled to room temperature
  2. concentrationconcentrated in vacuo
  3. customThe residue is partitioned between water and methylene chloride
  4. extractionthe aqueous phase is extracted with methylene chloride three times
  5. washThe combined organic extracts are washed with a saturated sodium chloride solution
  6. dry with materialdried with magnesium sulfate
  7. concentrationconcentrated in vacuo
  8. customPurification by silica gel chromatography (50% ethyl acetate-hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a8c934c489484bdf9ed02f734476127e
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08975439B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion