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Triethylamine → Ethyl 1-{[(methylsulfonyl)oxy]methyl}cyclobutanecarboxylate

HRID 873705
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 873705
[OH:1][CH2:2][C:3]1([C:7]([O:9][CH2:10][CH3:11])=[O:8])[CH2:6][CH2:5][CH2:4]1.C(N(CC)CC)C.[CH3:19][S:20](Cl)(=[O:22])=[O:21]>C(Cl)Cl>[CH3:19][S:20]([O:1][CH2:2][C:3]1([C:7]([O:9][CH2:10][CH3:11])=[O:8])[CH2:6][CH2:5][CH2:4]1)(=[O:22])=[O:21]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 15670506Ethyl 1-(hydroxymethyl)cyclobutane-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 86724246Ethyl 1-{[(methylsulfonyl)oxy]methyl}cyclobutanecarboxylateAusbeute 80,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of ethyl 1-(hydroxymethyl)cyclobutanecarboxylate (1.0 g, 6.3 mmol) and N,N-diethylethanamine (1.5 g, 8.2 mmol) in CH2Cl2 (30 ml) was added methanesulfonyl chloride (869 mg, 7.6 mmol). The mixture was stirred for 6 hours at ambient temperature. After dilution with CHCl3 and H2O, the organic layer was washed with H2O, dried over MgSO4, and concentrated in vacuo to give ethyl 1-{[(methylsulfonyl)oxy]methyl}cyclobutanecarboxylate (1.2 g).

Aufarbeitung

  1. washAfter dilution with CHCl3 and H2O, the organic layer was washed with H2O
  2. dry with materialdried over MgSO4
  3. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-57db2bcfa301420c9daa8dddd8d302a7
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08975415B2

Notizen zur Reaktion

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