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(S)-3-(5-(1-methylpyrrolidin-2-yl)pyridin-3-yl)acrylonitrile → (S)-3-(5-(1-methylpyrrolidin-2-yl)pyridin-3-yl)propanenitrile

HRID 874070
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 874070
[CH3:1][N:2]1[CH2:6][CH2:5][CH2:4][C@H:3]1[C:7]1[CH:8]=[C:9]([CH:13]=[CH:14][C:15]#[N:16])[CH:10]=[N:11][CH:12]=1>CO.[Pd]>[CH3:1][N:2]1[CH2:6][CH2:5][CH2:4][C@H:3]1[C:7]1[CH:8]=[C:9]([CH2:13][CH2:14][C:15]#[N:16])[CH:10]=[N:11][CH:12]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 86659932(S)-3-(5-(1-methylpyrrolidin-2-yl)pyridin-3-yl)acrylonitrile

Produkt 1

HCID 86659933(S)-3-(5-(1-methylpyrrolidin-2-yl)pyridin-3-yl)propanenitrileAusbeute 75,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

(S)-3-(5-(1-Methylpyrrolidin-2-yl)pyridin-3-yl)acrylonitrile (preparation 2) (185 mg, 0.87 mmol) and 5% Pd/C (50 mg) in MeOH (5 mL) were stirred under an atmosphere of hydrogen for 72 hours. The reaction mixture was filtered through Celite then the solvent evaporated. The crude product was purified by flash chromatography (5% [20% ammonia in MeOH] in DCM) to give the title compound as a pale yellow oil (141 mg, 75%).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction mixture was filtered through Celite
  2. customthe solvent evaporated
  3. customThe crude product was purified by flash chromatography (5% [20% ammonia in MeOH] in DCM)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1eb61d0a62c54ee99e5831e557af821f
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08980276B2

Notizen zur Reaktion

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