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Triethylamine → Dimethyl 2-[(4-but-2-ynyloxybenzenesulfonylamino)methyl]-2-(4-methanesulfonylpiperazin-1-yl)malonate

HRID 874550
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 874550
C(N(CC)CC)C.[CH3:8][S:9](Cl)(=[O:11])=[O:10].[CH2:13]([O:17][C:18]1[CH:23]=[CH:22][C:21]([S:24]([NH:27][CH2:28][C:29]([N:38]2[CH2:43][CH2:42][NH:41][CH2:40][CH2:39]2)([C:34]([O:36][CH3:37])=[O:35])[C:30]([O:32][CH3:33])=[O:31])(=[O:26])=[O:25])=[CH:20][CH:19]=1)[C:14]#[C:15][CH3:16]>ClCCl>[CH2:13]([O:17][C:18]1[CH:23]=[CH:22][C:21]([S:24]([NH:27][CH2:28][C:29]([N:38]2[CH2:39][CH2:40][N:41]([S:9]([CH3:8])(=[O:11])=[O:10])[CH2:42][CH2:43]2)([C:30]([O:32][CH3:33])=[O:31])[C:34]([O:36][CH3:37])=[O:35])(=[O:26])=[O:25])=[CH:20][CH:19]=1)[C:14]#[C:15][CH3:16]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 71115173Dimethyl 2-[(4-but-2-ynyloxybenzenesulfonylamino)methyl]-2-piperazin-1-ylmalonate

Produkt 1

HCID 71115264Dimethyl 2-[(4-but-2-ynyloxybenzenesulfonylamino)methyl]-2-(4-methanesulfonylpiperazin-1-yl)malonateAusbeute 58 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

0.6 ml (4 mmol) of triethylamine and then 0.3 ml (4 mmol) of methanesulfonyl chloride are added to a solution of 1.6 g (4 mmol) of dimethyl 2-[(4-but-2-ynyloxybenzenesulfonylamino)methyl]-2-piperazin-1-ylmalonate diluted in 30 ml of dichloromethane. The reaction medium is then stirred at ambient temperature for 3 h and then evaporated to dryness. The crude residue is purified by chromatography on silica gel, elution being carried out with a 99/1 dichloromethane/methanol mixture. 1.1 g (58%) of dimethyl 2-[(4-but-2-ynyloxybenzenesulfonylamino)methyl]-2-(4-methanesulfonylpiperazin-1-yl)malonate are obtained in the form of a white solid.

Aufarbeitung

  1. customevaporated to dryness
  2. customThe crude residue is purified by chromatography on silica gel, elution

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-de37bf27ae84416a81f15b03fe0d97da
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08980897B2

Notizen zur Reaktion

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