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Diisopropylethylamine → (2,6-difluorophenyl)-N-[5-(5-bromo(2,3-dihydrobenzo[3,4-b]furan-6-yl))(2-pyridyl)]carboxamide

HRID 874645
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 874645
[Br:1][C:2]1[C:10]([C:11]2[CH:12]=[CH:13][C:14]([NH2:17])=[N:15][CH:16]=2)=[CH:9][C:5]2[O:6][CH2:7][CH2:8][C:4]=2[CH:3]=1.[F:18][C:19]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[C:24]([F:28])[C:20]=1[C:21](Cl)=[O:22].CCN(C(C)C)C(C)C.C([O-])(O)=O.[Na+].C(Cl)Cl>C(Cl)Cl>[F:18][C:19]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[C:24]([F:28])[C:20]=1[C:21]([NH:17][C:14]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([C:10]2[C:2]([Br:1])=[CH:3][C:4]3[CH2:8][CH2:7][O:6][C:5]=3[CH:9]=2)=[CH:16][N:15]=1)=[O:22]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 874382,6-Difluorobenzoyl chlorideHCID 23716255Sodium bicarbonate methylene chlorideHCID 584869705-(5-Bromo-2,3-dihydrobenzo[3,4-b]furan-6-yl)-2-pyridylamine

Produkt 1

HCID 58487299(2,6-difluorophenyl)-N-[5-(5-bromo(2,3-dihydrobenzo[3,4-b]furan-6-yl))(2-pyridyl)]carboxamideAusbeute 81,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 5-(5-bromo-2,3-dihydrobenzo[3,4-b]furan-6-yl)-2-pyridylamine (139) (13 mg, 0.044 mmol) in 1 ml DCM was added 2,6-difluorobenzoyl chloride (11 μl, 0.088 mmol) followed by addition of DIEA (38 μl). The resulting solution was stirred at r.t. for overnight. The reaction mixture was worked up with aq. NaHCO3/DCM. DCM phase was washed with brine, concentrated to dryness. The residue was dissolved in 1 ml THF/MeOH/H2O (5:4:1) and stirred with 1N NaOH (100 μl) at r.t. for 2 h and before worked up with EA/aq. NaHCO3. Silica gel flash chromatography furnished (2,6-difluorophenyl)-N-[5-(5-bromo(2,3-dihydrobenzo[3,4-b]furan-6-yl))(2-pyridyl)]carboxamide (140) (15.5 mg, yield: 81.6%, purity>90%) as white solid.

Aufarbeitung

  1. washDCM phase was washed with brine
  2. concentrationconcentrated to dryness
  3. dissolutionThe residue was dissolved in 1 ml THF/MeOH/H2O (5:4:1)
  4. stirringstirred with 1N NaOH (100 μl) at r.t. for 2 h

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2128875f852f423683e4a4b35f3e5b82
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08980629B2

Notizen zur Reaktion

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