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Pyridine → 1-methyl-8-[(phenylacetyl)amino]-1H-pyrazolo[4,3-h]quinazoline-3-carboxamide

HRID 875108
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 875108
[NH2:1][C:2]1[N:11]=[CH:10][C:9]2[CH:8]=[CH:7][C:6]3[C:12]([C:16]([NH2:18])=[O:17])=[N:13][N:14]([CH3:15])[C:5]=3[C:4]=2[N:3]=1.N1C=CC=CC=1.[C:25]1([CH2:31][C:32](Cl)=[O:33])[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=1>O1CCCC1>[CH3:15][N:14]1[C:5]2[C:4]3[N:3]=[C:2]([NH:1][C:32](=[O:33])[CH2:31][C:25]4[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=4)[N:11]=[CH:10][C:9]=3[CH:8]=[CH:7][C:6]=2[C:12]([C:16]([NH2:18])=[O:17])=[N:13]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 1049PyridineHCID 7679Phenylacetyl chlorideHCID 574441008-amino-1-methyl-1H-pyrazolo[4,3-h]quinazoline-3-carboxamide

Produkt 1

HCID 689312841-methyl-8-[(phenylacetyl)amino]-1H-pyrazolo[4,3-h]quinazoline-3-carboxamideAusbeute 60 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

0.40 g (1.47 mmol) of 8-amino-1-methyl-1H-pyrazolo[4,3-h]quinazoline-3-carboxamide were suspended in 20 mL of tetrahydrofuran and 5 mL of pyridine and 0.42 mL (3.22 mmol) of phenylacetylchloride were added. The reaction mixture was stirred at room temperature for 16 hours. The solvent was evaporated, the residue redissolved with dichloromethane, washed with aqueous NaHCO3 and then with water, After drying over anhydrous Na2SO4 the solvent was removed under reduced pressure and the crude purified by chromatography on a silica gel column (eluant cyclohexane/acetone) giving 0.35 mg of the title compound (60% yield).

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was evaporated
  2. dissolutionthe residue redissolved with dichloromethane
  3. washwashed with aqueous NaHCO3
  4. dry with materialwith water, After drying over anhydrous Na2SO4 the solvent
  5. customwas removed under reduced pressure
  6. customthe crude purified by chromatography on a silica gel column (eluant cyclohexane/acetone)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7b619c4dd58e4ca292f8d0fcdbf27617
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08981089B2

Notizen zur Reaktion

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