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Ammonium Chloride → 4-(4-Tert-butylpiperazin-1-yl)aniline

HRID 875145
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 875145
[C:1]([N:5]1[CH2:10][CH2:9][N:8]([C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([N+:17]([O-])=O)=[CH:13][CH:12]=2)[CH2:7][CH2:6]1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[Cl-].[NH4+]>CO.O.[Fe]>[C:1]([N:5]1[CH2:10][CH2:9][N:8]([C:11]2[CH:12]=[CH:13][C:14]([NH2:17])=[CH:15][CH:16]=2)[CH2:7][CH2:6]1)([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
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Komponenten

6

Edukt 2

HCID 25517Ammonium ChlorideHCID 574441581-Tert-butyl-4-(4-nitrophenyl)piperazine

Produkt 1

HCID 242791824-(4-Tert-butylpiperazin-1-yl)anilineAusbeute 89,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 23925IronKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel
HCID 962
Water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 840 mg (3.189 mmol) of 1-tert-butyl-4-(4-nitrophenyl)piperazine in 24 mL of methanol, 904 mg (16.9 mmol) of ammonium chloride dissolved in 6 mL of water and 552 mg (9.886 mmol) of iron were added. After 7 hours, the suspension was cooled and filtered. pH was adjusted to 10 through portionwise addition of Na2CO3 to the aqueous phase. Extraction with dichloromethane yielded 667 mg of the title amine.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe suspension was cooled
  2. filtrationfiltered
  3. additionpH was adjusted to 10 through portionwise addition of Na2CO3 to the aqueous phase
  4. extractionExtraction with dichloromethane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a65a4aefd29a4937868104240a79cb80
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08981089B2

Notizen zur Reaktion

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