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Hydrazine hydrate (1:1) → 6-{[({(3-Bromo-4-methoxyphenyl)[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]methylene}amino)oxy]methyl}pyridin-2-amine

HRID 875200
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 875200
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:10](=[N:22][O:23][CH2:24][C:25]2[N:30]=[C:29]([N:31]3C(=O)C4C(=CC=CC=4)C3=O)[CH:28]=[CH:27][CH:26]=2)[C:11]2[C:16]([Cl:17])=[CH:15][C:14]([C:18]([F:21])([F:20])[F:19])=[CH:13][N:12]=2)[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[O:8][CH3:9].O.NN>O1CCCC1>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:10](=[N:22][O:23][CH2:24][C:25]2[N:30]=[C:29]([NH2:31])[CH:28]=[CH:27][CH:26]=2)[C:11]2[C:16]([Cl:17])=[CH:15][C:14]([C:18]([F:20])([F:21])[F:19])=[CH:13][N:12]=2)[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[O:8][CH3:9]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 24654Hydrazine hydrate (1:1)HCID 866507382-(6-{[({(3-bromo-4-methoxyphenyl)[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]methylene}amino)oxy]methyl}pyridin-2-yl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione

Produkt 1

HCID 866507396-{[({(3-Bromo-4-methoxyphenyl)[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]methylene}amino)oxy]methyl}pyridin-2-amineAusbeute 75 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-(6-{[({(3-bromo-4-methoxyphenyl)[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]methylene}amino)oxy]methyl}pyridin-2-yl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione (7.00 g, 9.75 mmol) in tetrahydrofuran (150 mL) was added hydrazine hydrate (2.37 mL, 48.7 mmol) dropwise. After stirring overnight at room temperature, the reaction mixture was filtered, and the filtrate concentrated in vacuo. Purification on silica gel afforded 6-{[({(3-bromo-4-methoxyphenyl)[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]methylene}amino)oxy]methyl}pyridin-2-amine as an oil [4.00 g, yield 75%; HPLC/MS: m/z=516 (M+H); log P(HCOOH)=2.54].

Aufarbeitung

  1. filtrationthe reaction mixture was filtered
  2. concentrationthe filtrate concentrated in vacuo
  3. customPurification on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cdc46676546946a5afb8e8bf7144e3cc
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08981111B2

Notizen zur Reaktion

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