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4-Toluenesulfonyl chloride → HCID 71061467, Verbindung

HRID 875422
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 875422
[Cl:1][C:2]1[C:6]2[CH:7]=[N+:8]([O-])[CH:9]=[CH:10][C:5]=2[N:4]([C:12]([O:14][CH2:15][C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=2)=[O:13])[CH:3]=1.[CH3:22][C:23]([NH2:30])([CH2:25][C:26]([CH3:29])([CH3:28])[CH3:27])[CH3:24].C1(C)C=CC(S(Cl)(=O)=O)=CC=1>C(Cl)(Cl)Cl.ClCCl>[Cl:1][C:2]1[C:6]2[C:7]([NH:30][C:23]([CH3:24])([CH2:25][C:26]([CH3:29])([CH3:28])[CH3:27])[CH3:22])=[N:8][CH:9]=[CH:10][C:5]=2[N:4]([C:12]([O:14][CH2:15][C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=2)=[O:13])[CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 73974-Toluenesulfonyl chlorideHCID 61017tert-OctylamineHCID 86720634HCID 86720634, Verbindung

Produkt 1

HCID 71061467HCID 71061467, VerbindungAusbeute 43 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6212ChloroformLösungsmittel
HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

A solution of benzyl 3-chloro-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine-1-carboxylate 5-oxide (2.6 g, 8.53 mmol) in chloroform was treated dropwise with 2,4,4-trimethylpentan-2-amine (6.026 mL, 37.54 mmol) and stirred for about 15 minutes. The mixture was cooled to 0° C. followed by the portion wise addition of p-toluenesulphonyl chloride (3.578 g, 18.77 mmol). The reaction mixture was then stirred at room temperature for about 1 hour, diluted with dichloromethane and washed with saturated aq. sodium bicarbonate solution. The organic layer was separated, dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated under vacuum to get viscous oil. The crude product was purified by silica gel column chromatography using ethyl acetate and hexane (1%) to yield benzyl 3-chloro-4-[(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)amino]-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine-1-carboxylate (610.8 mg, 43%) as a pale yellow solid.

Aufarbeitung

  1. stirringThe reaction mixture was then stirred at room temperature for about 1 hour
  2. washwashed with saturated aq. sodium bicarbonate solution
  3. customThe organic layer was separated
  4. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  5. concentrationconcentrated under vacuum
  6. customto get viscous oil
  7. customThe crude product was purified by silica gel column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6718bf8a12964693860a9941d2000e9d
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08980911B2

Notizen zur Reaktion

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