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Dimethyl Sulfoxide → N-[3-(4-amino-2,6-dichlorobenzoyl)-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-7-yl]cyclopropanecarboxamide

HRID 875444
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 875444
Br[C:2]1[CH:24]=[C:23]([Cl:25])[C:5]([C:6]([C:8]2[C:16]3[C:11](=[C:12]([NH:17][C:18]([CH:20]4[CH2:22][CH2:21]4)=[O:19])[N:13]=[CH:14][CH:15]=3)[NH:10][CH:9]=2)=[O:7])=[C:4]([Cl:26])[CH:3]=1.[N-:27]=[N+]=[N-].[Na+].CNCCNC.CS(C)=O>O>[NH2:27][C:2]1[CH:24]=[C:23]([Cl:25])[C:5]([C:6]([C:8]2[C:16]3[C:11](=[C:12]([NH:17][C:18]([CH:20]4[CH2:22][CH2:21]4)=[O:19])[N:13]=[CH:14][CH:15]=3)[NH:10][CH:9]=2)=[O:7])=[C:4]([Cl:26])[CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 679Dimethyl SulfoxideHCID 8070N,N'-DimethylethylenediamineHCID 33557Sodium AzideHCID 71062890N-[3-(4-bromo-2,6-dichlorobenzoyl)-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-7-yl]cyclopropanecarboxamide

Produkt 1

HCID 86720647N-[3-(4-amino-2,6-dichlorobenzoyl)-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-7-yl]cyclopropanecarboxamideAusbeute 53,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
110 °C

Versuchsvorschrift

N-[3-(4-Bromo-2,6-dichlorobenzoyl)-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-7-yl]cyclopropanecarboxamide (0.5 g, 1.1 mmol) was taken in a reaction vial, followed by addition of sodium azide (0.286 g, 4.4 mmol), cuprous iodide (0.063 g, 0.3 mmol), N,N′-dimethylethane-1,2-diamine (0.058 g, 0.6 mmol) and dimethylsulfoxide (12 mL). The vial was sealed properly and heated at 110° C. for overnight. The reaction mixture was cooled to room temperature and water (100 mL) was added, extracted with ethyl acetate (3×150 mL). The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated under vacuum. The crude product was purified by silica gel (100-200 mesh) column chromatography using 2% methanol in dichloromethane to afford pure N-[3-(4-amino-2,6-dichlorobenzoyl)-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-7-yl]cyclopropanecarboxamide (0.23 g, 47%).

Aufarbeitung

  1. customThe vial was sealed properly
  2. temperatureThe reaction mixture was cooled to room temperature
  3. extractionextracted with ethyl acetate (3×150 mL)
  4. dry with materialThe organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate
  5. concentrationconcentrated under vacuum
  6. customThe crude product was purified by silica gel (100-200 mesh) column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3d93fde0f2a4407a817a07dda85ddce7
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08980911B2

Notizen zur Reaktion

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