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Lithium Hydroxide → 1-[(Benzyloxy)carbonyl]-3-methylpiperidine-3-carboxylic acid

HRID 875609
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 875609
[CH3:1][C:2]1([C:18]([O:20]CC)=[O:19])[CH2:7][CH2:6][CH2:5][N:4]([C:8]([O:10][CH2:11][C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)=[O:9])[CH2:3]1.[Li+].[OH-]>C(O)C>[CH2:11]([O:10][C:8]([N:4]1[CH2:5][CH2:6][CH2:7][C:2]([CH3:1])([C:18]([OH:20])=[O:19])[CH2:3]1)=[O:9])[C:12]1[CH:13]=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 3939Lithium HydroxideHCID 534862661-Benzyl 3-ethyl 3-methylpiperidine-1,3-dicarboxylate

Produkt 1

HCID 532493621-[(Benzyloxy)carbonyl]-3-methylpiperidine-3-carboxylic acidAusbeute 93,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
86 °C

Versuchsvorschrift

To 1-benzyl 3-ethyl 3-methylpiperidine-1,3-dicarboxylate (3.0 g, 10.0 mmol) in ethanol (15 mL) was added LiOH (15.0 mL, 30.1 mmol), and the reaction mixture was stirred at 86° C. for 1 hour. The ethanol was removed, and ether (30 mL) was added. The aqueous layer was separated and acidified with saturated potassium hydrogen sulfate to a pH of about 3 to about 4, extracted with ethyl acetate (50 mL), and washed with brine and dried over sodium sulfate. After removal of the solvent, 1-(benzyloxycarbonyl)-3-methylpiperidine-3-carboxylic acid (2.6 g, 92% yield) was isolated as an oil.

Aufarbeitung

  1. customThe ethanol was removed
  2. additionether (30 mL) was added
  3. customThe aqueous layer was separated
  4. extractionextracted with ethyl acetate (50 mL)
  5. washwashed with brine
  6. dry with materialdried over sodium sulfate
  7. customAfter removal of the solvent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0b43643e63fe45f288239327d6d54c55
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08981085B2

Notizen zur Reaktion

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