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Lithium Hydroxide → HCID 44132901, Verbindung

HRID 875962
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 875962
C([O:4][CH2:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][N:11]([C:14]2[CH:15]=[N:16][C:17]([NH:20][C:21]3[N:22]=[CH:23][C:24]4[C:29]5[CH:30]=[CH:31][N:32]=[CH:33][C:28]=5[N:27]([CH:34]5[CH2:38][CH2:37][CH2:36][CH2:35]5)[C:25]=4[N:26]=3)=[CH:18][CH:19]=2)[CH2:10][CH2:9]1)=[O:7])(=O)C.[Li+].[OH-]>C1COCC1.CO.O>[CH:34]1([N:27]2[C:25]3[N:26]=[C:21]([NH:20][C:17]4[N:16]=[CH:15][C:14]([N:11]5[CH2:12][CH2:13][N:8]([C:6](=[O:7])[CH2:5][OH:4])[CH2:9][CH2:10]5)=[CH:19][CH:18]=4)[N:22]=[CH:23][C:24]=3[C:29]3[CH:30]=[CH:31][N:32]=[CH:33][C:28]2=3)[CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 3939Lithium HydroxideHCID 58299757HCID 58299757, Verbindung

Produkt 1

HCID 44132901HCID 44132901, VerbindungAusbeute 63,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 21892291Methanol tetrahydrofuran waterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of compound 189 (˜0.5 mmol) in THF/methanol/H2O (3:1:1, 10 mL) was added 12 mg of LiOH and the mixture was stirred at 60° C. overnight. The reaction mixture was concentrated and the residue was dissolved in dichloromethane then washed with water and brine then dried. The solvent was evaporated and the residue was purified by chromatography on silica gel eluting with CH2Cl2:methanol:NH4OH (400:10:1) to give compound 188 as a yellow solid (150 mg, 63% in two steps). 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 9.82 (1H, s), 9.27 (1H, s), 9.01 (1H, s), 8.44 (1H, d, J=5 Hz), 8.21 (1H, d, J=10 Hz), 8.07 (1H, d, J=2 Hz), 8.04 (1H, d, J=5 Hz), 7.52 (1H, dd, J=10 Hz, J=2 Hz), 5.37 (1H, p, J=10 Hz), 4.65 (1H, t, J=5 Hz), 4.15 (2H, d, J=5 Hz), 3.65 (2H, m), 3.53 (2H, m), 3.15 (4H, m), 2.40 (2H, m), 2.08 (4H, m), 1.78 (2H, m) ppm; LCMS-ESI (POS), M/Z, M+1: Found 472.2, Calculated 472.3.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated
  2. dissolutionthe residue was dissolved in dichloromethane
  3. washthen washed with water and brine
  4. customthen dried
  5. customThe solvent was evaporated
  6. customthe residue was purified by chromatography on silica gel eluting with CH2Cl2:methanol:NH4OH (400:10:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4aa9dd0817a84ecca261b4517db3378a
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08980903B2

Notizen zur Reaktion

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