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Triethylamine → Tert-butyl 4-(6-chloropyridin-3-ylsulfonyl)piperazine-1-carboxylate

HRID 876039
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 876039
[N:1]1([C:7]([O:9][C:10]([CH3:13])([CH3:12])[CH3:11])=[O:8])[CH2:6][CH2:5][NH:4][CH2:3][CH2:2]1.C(N(CC)CC)C.[Cl:21][C:22]1[N:27]=[CH:26][C:25]([S:28](Cl)(=[O:30])=[O:29])=[CH:24][CH:23]=1.CO.C(Cl)Cl>CN(C)C1C=CN=CC=1.C(Cl)Cl>[Cl:21][C:22]1[N:27]=[CH:26][C:25]([S:28]([N:4]2[CH2:5][CH2:6][N:1]([C:7]([O:9][C:10]([CH3:13])([CH3:12])[CH3:11])=[O:8])[CH2:2][CH2:3]2)(=[O:30])=[O:29])=[CH:24][CH:23]=1
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 143452tert-Butyl piperazine-1-carboxylateHCID 27927922-Chloro-5-pyridinesulfonyl chlorideHCID 21226129Dichloromethane methanol

Produkt 1

HCID 11739940Tert-butyl 4-(6-chloropyridin-3-ylsulfonyl)piperazine-1-carboxylateAusbeute 84,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysator
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a stirred ice-cooled solution of tert-butyl 1-piperazinecarboxylate (0.88 g, 4.7 mmol), triethylamine (1.3 mL, 9.4 mmol), and 4-dimethylaminopyridine (0.0058 g, 0.047 mmol) in DCM (10 mL) was added 6-chloropyridine-3-sulfonyl chloride (1.0 g, 4.7 mmol) in one portion. The resulting mixture was stirred at 0° C. and gradually warmed up to ambient temperature for 1.5 h. Upon workup, the mixture was directly subjected to combi-flash column chromatography (methanol/DCM) to give compound 360 (1.44 g, 84% yield) as a white solid.

Aufarbeitung

  1. temperaturegradually warmed up to ambient temperature for 1.5 h

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-eef798c092d64e2db56f5726b127c1ad
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08980903B2

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