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4-Nitrobenzaldehyde → 1-(Dimethoxymethyl)-4-nitrobenzene

HRID 876117
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 876117
[N+:1]([C:4]1[CH:11]=[CH:10][C:7](C=O)=[CH:6][CH:5]=1)([O-:3])=[O:2].C1(C)C=CC(S([O-])(=O)=O)=CC=1.[NH+]1C=CC=CC=1.[CH3:29][O:30][CH:31](OC)[O:32][CH3:33]>CO>[CH3:29][O:30][CH:31]([O:32][CH3:33])[C:7]1[CH:10]=[CH:11][C:4]([N+:1]([O-:3])=[O:2])=[CH:5][CH:6]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 5414-NitrobenzaldehydeHCID 9005Trimethyl orthoformateHCID 466102Benzenesulfonic acid, 4-methyl-, compd. with pyridine (1:1)

Produkt 1

HCID 5971651-(Dimethoxymethyl)-4-nitrobenzene

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

A flask equipped with a magnetic stir bar and vigreux column was charged with 4-nitro-benzaldehyde (5.0 g, 33.1 mmol), pyridinium p-toluenesulfonate (1.66 g, 6.62 mmol), trimethoxymethane (3.51 g, 33.1 mmol) and methanol (100 mL). The mixture was heated at 50° C. for 12 h and was concentrated in vacuo. The residue was redissolved in EtOAc and washed with aq. NaOH (1M), H2O and brine. The mixture was dried (Na2SO4), filtered and concentrated in vacuo to yield the title compound as a clear, light yellow oily product (6.36 g, 97%).

Aufarbeitung

  1. customA flask equipped with a magnetic stir bar
  2. concentrationwas concentrated in vacuo
  3. dissolutionThe residue was redissolved in EtOAc
  4. washwashed with aq. NaOH (1M), H2O and brine
  5. dry with materialThe mixture was dried (Na2SO4)
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-428d78772c16457c90d89936d17168e3
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08986740B2

Notizen zur Reaktion

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