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Hydrochloric Acid → ((2S,45)-4-(2-([1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3-yl)quinolin-8-yloxy)piperidin-2-yl)methanol dihydrochloride

HRID 876428
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 876428
[N:1]1[N:2]=[C:3]([C:10]2[CH:19]=[CH:18][C:17]3[C:12](=[C:13]([O:20][C@H:21]4[CH2:26][CH2:25][N:24](C(OC(C)(C)C)=O)[C@H:23]([CH2:34][OH:35])[CH2:22]4)[CH:14]=[CH:15][CH:16]=3)[N:11]=2)[N:4]2[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[CH:6][C:5]=12.[ClH:36]>C(Cl)(Cl)Cl.CCOCC>[ClH:36].[ClH:36].[N:1]1[N:2]=[C:3]([C:10]2[CH:19]=[CH:18][C:17]3[C:12](=[C:13]([O:20][C@H:21]4[CH2:26][CH2:25][NH:24][C@H:23]([CH2:34][OH:35])[CH2:22]4)[CH:14]=[CH:15][CH:16]=3)[N:11]=2)[N:4]2[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[CH:6][C:5]=12
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 67233955(2S,4S)-tert-butyl 4-(2-([1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3-yl)quinolin-8-yloxy)-2-(hydroxymethyl)piperidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 67234143((2S,45)-4-(2-([1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3-yl)quinolin-8-yloxy)piperidin-2-yl)methanol dihydrochlorideAusbeute 60,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel
HCID 6212
Chloroform
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

The product from Step A (0.017 g, 0.036 mmol) was dissolved in CHCl3 (1.0 mL). HCl (0.27 mL, 1.1 mmol, 4.0M in dioxane) was added. The reaction stirred at ambient temperature for 7 hours. The reaction was diluted with Et2O (10 mL) and the mixture filtered. The solid was washed with Et2O and dried in vacuo to afford 0.0098 g (55%) of the desired product as an off-white solid. MS ESI (+) m/z 376.1 (M+1) detected.

Aufarbeitung

  1. filtrationthe mixture filtered
  2. washThe solid was washed with Et2O
  3. customdried in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8396eb64c8dc487c85780147d386a949
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08987251B2

Notizen zur Reaktion

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