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1,1'-Carbonyldiimidazole → Benzyl 2-benzamido-7a-(5-bromo-2-fluoro-phenyl)-4,4a,5,7-tetrahydropyrrolo[3,4-d][1,3]thiazine-6-carboxylate

HRID 876726
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 876726
C(N1C=CN=C1)(N1C=CN=C1)=O.[C:13]([NH:21][C:22]([NH:24][C:25]1([C:42]2[CH:47]=[C:46]([Br:48])[CH:45]=[CH:44][C:43]=2[F:49])[CH:29]([CH2:30]O)[CH2:28][N:27]([C:32]([O:34][CH2:35][C:36]2[CH:41]=[CH:40][CH:39]=[CH:38][CH:37]=2)=[O:33])[CH2:26]1)=[S:23])(=[O:20])[C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1>O1CCCC1.O>[C:13]([NH:21][C:22]1[S:23][CH2:30][CH:29]2[CH2:28][N:27]([C:32]([O:34][CH2:35][C:36]3[CH:37]=[CH:38][CH:39]=[CH:40][CH:41]=3)=[O:33])[CH2:26][C:25]2([C:42]2[CH:47]=[C:46]([Br:48])[CH:45]=[CH:44][C:43]=2[F:49])[N:24]=1)(=[O:20])[C:14]1[CH:15]=[CH:16][CH:17]=[CH:18][CH:19]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 682631,1'-CarbonyldiimidazoleHCID 86762756Benzyl 3-(benzoylcarbamothioylamino)-3-(5-bromo-2-fluoro-phenyl)-4-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 86762759Benzyl 2-benzamido-7a-(5-bromo-2-fluoro-phenyl)-4,4a,5,7-tetrahydropyrrolo[3,4-d][1,3]thiazine-6-carboxylateAusbeute 58,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

1,1′-carbonyldiimidazole (2.87 g, 17.7 mmol) is added to a solution of benzyl 3-(benzoylcarbamothioylamino)-3-(5-bromo-2-fluoro-phenyl)-4-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate (5.198 g, 8.86 mmol) in tetrahydrofuran (52 mL). The mixture is stirred for 1.5 hours at room temperature and then the reaction is heated at reflux overnight under nitrogen. The reaction is cooled, diluted with water, and extracted with ethyl acetate (3×). The organic layers are combined, dried over sodium sulfate, filtered, and the solvent removed in vacuo. The crude product is purified over silica gel with a 30 minute 5% to 100% EtOAc in hexanes gradient to give the title compound (2.93 g, 58%). ES/MS (m/e): (79Br/81Br). 568/570 (M+H)

Aufarbeitung

  1. temperaturethe reaction is heated
  2. temperatureat reflux overnight under nitrogen
  3. temperatureThe reaction is cooled
  4. extractionextracted with ethyl acetate (3×)
  5. dry with materialdried over sodium sulfate
  6. filtrationfiltered
  7. customthe solvent removed in vacuo
  8. customThe crude product is purified over silica gel with a 30 minute 5% to 100% EtOAc in hexanes gradient

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-37bc02cdc5044ad2929b61dc91aea914
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08987254B2

Notizen zur Reaktion

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