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Water → Methyl 1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-2-carboxylate

HRID 876782
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 876782
[NH:1]1[C:5]2=[N:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=[C:4]2[CH:3]=[C:2]1[C:10]([O:12][CH3:13])=[O:11].[H-].[Na+].[CH3:16][Si:17]([CH2:20][CH2:21][O:22][CH2:23]Cl)([CH3:19])[CH3:18].O>C1COCC1>[CH3:16][Si:17]([CH3:19])([CH3:18])[CH2:20][CH2:21][O:22][CH2:23][N:1]1[C:5]2=[N:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=[C:4]2[CH:3]=[C:2]1[C:10]([O:12][CH3:13])=[O:11]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 24758Sodium hydrideHCID 27242712-Chloromethyl 2-(trimethylsilyl)ethyl etherHCID 17390026methyl 1H-pyrrolo(2,3-b)pyridine-2-carboxylate

Produkt 1

HCID 67306524Methyl 1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-2-carboxylateAusbeute 81,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of methyl 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-2-carboxylate (H-1) (528 mg, 3 mmol) in dried THF (5 mL) at 0° C. was added NaH (240 mg, 6 mmol). The reaction was stirred for 0.5 h under N2, and then SEMCl (526 mg, 3 mmol) was added dropwise. The mixture was stirred at room temperature for 2 h. H2O was added to quench the reaction. The resulting mixture was extracted with EtOAc. The oragnic layer was dried over Na2SO4, and concentrated to afford the title compound (750 mg), which was used for the next step without purification. MS (m/z): 307 (M+1)+.

Aufarbeitung

  1. stirringThe mixture was stirred at room temperature for 2 h
  2. customto quench
  3. customthe reaction
  4. extractionThe resulting mixture was extracted with EtOAc
  5. dry with materialThe oragnic layer was dried over Na2SO4
  6. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d7a0a90f334b4fa99ba4a7b25beff750
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08987269B2

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