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Potassium Carbonate → 5-(4-(3-Chloro-4-(pyridin-2-ylmethoxy)phenylamino)quinazolin-6-yl)furan-2-carbaldehyde

HRID 877086
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 877086
Cl.[Cl:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([NH:17][C:18]2[C:27]3[C:22](=[CH:23][CH:24]=[C:25](I)[CH:26]=3)[N:21]=[CH:20][N:19]=2)[CH:6]=[CH:7][C:8]=1[O:9][CH2:10][C:11]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][N:12]=1.[O:29]1[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[C:30]1B(O)O.[C:37]([O-])([O-])=[O:38].[K+].[K+]>[Pd].CCO.COCCOC>[Cl:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([NH:17][C:18]2[C:27]3[C:22](=[CH:23][CH:24]=[C:25]([C:33]4[O:29][C:30]([CH:37]=[O:38])=[CH:31][CH:32]=4)[CH:26]=3)[N:21]=[CH:20][N:19]=2)[CH:6]=[CH:7][C:8]=1[O:9][CH2:10][C:11]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][N:12]=1
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Komponenten

7

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 2734357Furan-2-boronic acidHCID 68153209[3-Chloro-4-(2-pyridylmethoxyl)-phenyl]-(6-iodo-quinazolin-4-yl)-amine hydrochloride salt

Produkt 1

HCID 874249045-(4-(3-Chloro-4-(pyridin-2-ylmethoxy)phenylamino)quinazolin-6-yl)furan-2-carbaldehyde

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 23938
Palladium
Katalysator
HCID 702EthanolLösungsmittel
HCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
75 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of compound 8.3 (489 mg, 1.0 mmol), 2-furylboronic acid (185 mg, 1.2 mmol) and palladium catalyst (73.0 mg, 0.10 mmol) in 1.0 mL of K2CO3 (2.0M), 1.0 mL of EtOH and 4.0 mL of DME was heated at 75° C. under nitrogen atmosphere for 4 hr. LS-MS showed the reaction completed. Concentrated the mixture under reduced pressure and washed the residue with water (2×5.0 mL) then with cool ether (10.0 mL) to get a gray solid (400 mg), which was used for next step without further purification.

Aufarbeitung

  1. concentrationConcentrated the mixture under reduced pressure
  2. washwashed the residue with water (2×5.0 mL)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ae9d60f09a4f4ad2a023ef63d479a528
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08987284B2

Notizen zur Reaktion

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