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Hydrochloric Acid → 4,4,4-Trifluoro-2-{4-[(4-fluoro-1-oxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)methyl]phenyl}-3-methylbutanoic acid

HRID 877250
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 877250
[F:1][C:2]([F:30])([F:29])[CH:3]([CH3:28])[CH:4]([C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([CH2:16][N:17]2[CH2:25][C:24]3[C:19](=[CH:20][CH:21]=[CH:22][C:23]=3[F:26])[C:18]2=[O:27])=[CH:12][CH:11]=1)[C:5]([O:7]CC)=[O:6].CO.[OH-].[Na+].Cl>C1COCC1.O>[F:30][C:2]([F:1])([F:29])[CH:3]([CH3:28])[CH:4]([C:10]1[CH:11]=[CH:12][C:13]([CH2:16][N:17]2[CH2:25][C:24]3[C:19](=[CH:20][CH:21]=[CH:22][C:23]=3[F:26])[C:18]2=[O:27])=[CH:14][CH:15]=1)[C:5]([OH:7])=[O:6]
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 887MethanolHCID 14798Sodium HydroxideHCID 58136724Ethyl 4,4,4-trifluoro-2-{4-[(4-fluoro-1-oxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)methyl]phenyl}-3-methylbutanoate

Produkt 1

HCID 581367454,4,4-Trifluoro-2-{4-[(4-fluoro-1-oxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)methyl]phenyl}-3-methylbutanoic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 962WaterLösungsmittel2×HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

855 mg (2.02 mmol) of ethyl 4,4,4-trifluoro-2-{4-[(4-fluoro-1-oxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)methyl]phenyl}-3-methylbutanoate were dissolved in 5.7 ml each of THF, methanol and water, and 16.2 ml (40.39 mmol) of 10% strength aqueous sodium hydroxide solution were added. The mixture was stirred at RT overnight. The reaction mixture was then diluted with water, acidified with 1 N hydrochloric acid and extracted with ethyl acetate. The organic phase was dried over sodium sulfate and concentrated. The crude product was purified by preparative RP-HPLC (mobile phase: acetonitrile/water gradient). This gave 457.2 mg (58.2% of theory) of the target compound.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. dry with materialThe organic phase was dried over sodium sulfate
  3. concentrationconcentrated
  4. customThe crude product was purified by preparative RP-HPLC (mobile phase: acetonitrile/water gradient)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-db7ffd18ca704a53961e3a4d03eecf0c
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08987256B2

Notizen zur Reaktion

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