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5'-Chloro-2'-hydroxypropiophenone → N-[(E)-1-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)propylideneamino]-3-morpholin-4-ylsulfonylbenzamide

HRID 877619
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 877619
[O:1]1[CH2:6][CH2:5][N:4]([S:7]([C:10]2[CH:11]=[C:12]([CH:17]=[CH:18][CH:19]=2)[C:13]([NH:15][NH2:16])=[O:14])(=[O:9])=[O:8])[CH2:3][CH2:2]1.[Cl:20][C:21]1[CH:22]=[CH:23][C:24]([OH:31])=[C:25]([C:27](=O)[CH2:28][CH3:29])[CH:26]=1>CO.C(O)(=O)C>[Cl:20][C:21]1[CH:22]=[CH:23][C:24]([OH:31])=[C:25](/[C:27](=[N:16]/[NH:15][C:13](=[O:14])[C:12]2[CH:17]=[CH:18][CH:19]=[C:10]([S:7]([N:4]3[CH2:5][CH2:6][O:1][CH2:2][CH2:3]3)(=[O:9])=[O:8])[CH:11]=2)/[CH2:28][CH3:29])[CH:26]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 2921145'-Chloro-2'-hydroxypropiophenoneHCID 8772463-(Morpholine-4-sulfonyl)benzohydrazide

Produkt 1

HCID 136276616N-[(E)-1-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)propylideneamino]-3-morpholin-4-ylsulfonylbenzamideAusbeute 31,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 176Acetic AcidLösungsmittelHCID 887Methanol
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

3-(Morpholinosulfonyl)benzohydrazide (40 mg, 0.140 mmol) and 1-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)propan-1-one (25.9 mg, 0.140 mmol) were dissolved in methanol (4 mL) in the presence of acetic acid as a catalyst, and the reaction mixture was heated via microwave irradiation to 120° C. for 30 min. The reaction was monitored by TLC. Upon completion of the reaction and following cooling, the solvent was removed by vacuum, and the resulting crude material was purified by flash column chromatography (2% CH3OH/CH2Cl2) affording the title compound as a solid (20 mg). 1H NMR (400 MHz, acetone-d6): δ 8.26 (m, 2H), 8.00 (d, 1H, J=7.6 Hz), 7.84 (t, 1H, J=8.0 Hz), 7.64 (d, 1H, J=2.4 Hz), 7.33 (m, 1H), 6.98 (d, 1H, J=9.2 Hz), 3.69 (m, 4H), 3.10 (q, 2H, J=7.6 Hz), 2.99 (m, 4H), 1.26 (t, 3H, J=7.6 Hz). ESI-MS: 452.1 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. customUpon completion of the reaction
  2. temperaturefollowing cooling
  3. customthe solvent was removed by vacuum
  4. customthe resulting crude material was purified by flash column chromatography (2% CH3OH/CH2Cl2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-48e542c34ed448839a3842b27da61f5e
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08987335B2

Notizen zur Reaktion

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