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3-Acetylpyridine → 3-morpholin-4-ylsulfonyl-N-[(E)-1-pyridin-3-ylethylideneamino]benzamide

HRID 877620
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 877620
[O:1]1[CH2:6][CH2:5][N:4]([S:7]([C:10]2[CH:11]=[C:12]([CH:17]=[CH:18][CH:19]=2)[C:13]([NH:15][NH2:16])=[O:14])(=[O:9])=[O:8])[CH2:3][CH2:2]1.[N:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[C:22]([C:26](=O)[CH3:27])[CH:21]=1>CO.C(O)(=O)C>[O:1]1[CH2:6][CH2:5][N:4]([S:7]([C:10]2[CH:11]=[C:12]([CH:17]=[CH:18][CH:19]=2)[C:13]([NH:15]/[N:16]=[C:26](/[C:22]2[CH:21]=[N:20][CH:25]=[CH:24][CH:23]=2)\[CH3:27])=[O:14])(=[O:9])=[O:8])[CH2:3][CH2:2]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 95893-AcetylpyridineHCID 8772463-(Morpholine-4-sulfonyl)benzohydrazide

Produkt 1

HCID 429911443-morpholin-4-ylsulfonyl-N-[(E)-1-pyridin-3-ylethylideneamino]benzamideAusbeute 27,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 176Acetic AcidLösungsmittelHCID 887MethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

3-(Morpholinosulfonyl)benzohydrazide (40 mg, 0.140 mmol) and 1-(pyridin-3-yl)ethanone (16.98 mg, 0.140 mmol) were dissolved in methanol (4 mL) in the presence of acetic acid as a catalyst, and the reaction mixture was heated via microwave irradiation to 120° C. for 30 min. The reaction was monitored by TLC. Upon completion of the reaction and following cooling, the solvent was removed by vacuum, and the resulting crude material was purified by flash column chromatography (2% CH3OH/CH2Cl2) affording the title compound as a solid (15 mg). 1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 9.53 (bs, 1H), 8.87 (s, 1H), 8.59 (m, 1H), 8.39 (m, 1H), 8.17 (m, 1H), 7.98 (m, 1H), 7.89 (d, 1H, J=8.0 Hz), 7.67 (t, 1H, J=8.0 Hz), 7.32 (m, 1H), 3.70 (m, 4H), 3.00 (m, 4H), 2.39 (s, 3H). ESI-MS: 389.0 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. customUpon completion of the reaction
  2. temperaturefollowing cooling
  3. customthe solvent was removed by vacuum
  4. customthe resulting crude material was purified by flash column chromatography (2% CH3OH/CH2Cl2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4f41b56cf5d446ad9333af01237861e7
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08987335B2

Notizen zur Reaktion

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