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3-Chloro-6-hydroxyacetophenone → HCID 136265205, Verbindung

HRID 877648
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 877648
[NH:1]([C:3]([C:5]1[CH:6]=[C:7]([S:11]([NH2:14])(=[O:13])=[O:12])[CH:8]=[CH:9][CH:10]=1)=[O:4])[NH2:2].[Cl:15][C:16]1[CH:17]=[CH:18][C:19]([OH:25])=[C:20]([C:22](=O)[CH3:23])[CH:21]=1>CO.C(O)(=O)C>[Cl:15][C:16]1[CH:17]=[CH:18][C:19]([OH:25])=[C:20](/[C:22](=[N:2]/[NH:1][C:3]([C:5]2[CH:6]=[C:7]([S:11]([NH2:14])(=[O:13])=[O:12])[CH:8]=[CH:9][CH:10]=2)=[O:4])/[CH3:23])[CH:21]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 740613-Chloro-6-hydroxyacetophenoneHCID 71258151HCID 71258151, Verbindung

Produkt 1

HCID 136265205HCID 136265205, VerbindungAusbeute 40,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 176Acetic AcidLösungsmittelHCID 887MethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

3-(hydrazinecarbonyl)benzenesulfonamide (50 mg, 0.232 mmol) and 1-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)ethanone (39.6 mg, 0.232 mmol) was dissolved in methanol (Volume: 4 ml) in the presence of acetic acid as a catalyst and then the reaction mixture was heated via microwave irradiation to 120° C. for 30 min. Reaction was monitored by TLC. After completion of the reaction, following cooling, the solvent was removed by vacuum and the resulting crude material was purified by flash column chromatography (2% CH3OH/CH2Cl2) afforded the product (E)-3-(2-(1-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)ethylidene)hydrazinecarbonyl)benzenesulfonamide (36 mg, 0.094 mmol, 40.4% yield) as a solid. 1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz): δ 8.34 (s, 1H), 8.15 (d, 1H, J=7.6 Hz), 8.02 (d, 1H, J=7.6 Hz), 7.73 (t, 1H, J=8.0 Hz), 7.64 (m, 1H), 7.51 (bs, 2H), 7.32 (dd, 1H, J=2.4 & 8.4 Hz), 6.92 (d, 1H, J=8.4 Hz), 2.49 (s, 3H). Mass [M+H]+:368.0

Aufarbeitung

  1. customReaction
  2. customAfter completion of the reaction
  3. temperaturefollowing cooling
  4. customthe solvent was removed by vacuum
  5. customthe resulting crude material was purified by flash column chromatography (2% CH3OH/CH2Cl2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c3df25b671d944c4a6ee19fcaf2bf997
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08987335B2

Notizen zur Reaktion

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