Diisopropylethylamine → HCID 60197099, Verbindung

HRID 877969

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 877969
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:8]=[CH:9][C:10]=1[F:11])[C:5](Cl)=[O:6].[CH3:12][NH:13][C:14]1[CH:15]=[N:16][CH:17]=[CH:18][C:19]=1[C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][C:21]=1[CH3:26].CCN(C(C)C)C(C)C>C(Cl)Cl>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:8]=[CH:9][C:10]=1[F:11])[C:5]([N:13]([CH3:12])[C:14]1[CH:15]=[N:16][CH:17]=[CH:18][C:19]=1[C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][C:21]=1[CH3:26])=[O:6]

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 27365483-Chloro-4-fluorobenzoyl ChlorideHCID 18403336N-methyl-4-o-tolylpyridin-3-amine

Produkt 1

HCID 60197099HCID 60197099, VerbindungAusbeute 29 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

3-Chloro-4-fluorobenzoyl chloride (60 mg, 0.31 mmol, CAS RN 65055-17-6) was added to a solution of methyl-(4-o-tolyl-pyridin-3-yl)-amine (45 mg, 0.23 mmol, example 1, intermediate a) and DIPEA (79 μL, 0.45 mmol) in CH2Cl2 (1 mL). The reaction mixture was stirred overnight and then loaded directly onto a silica gel column and eluted with 50% EtOAc in n-hexane to yield the product as a waxy solid (23 mg, 29%). MS (ESI): m/z=355.0 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. washeluted with 50% EtOAc in n-hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3d1e2f56dcde4ff895a1a1fa88d547c7
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
Patentnummer
US08987307B2

Verknüpfte Notizen

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