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Cesium carbonate → Ethyl {[5-(4-chlorophenyl)-3-cyano-6-(2,4-dichlorophenyl)pyridin-2-yl]oxy}acetate

HRID 8785
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 8785
[NH2:1][C:2]1[C:10]2[C:5](=[N:6][C:7]([C:18]3[CH:23]=[CH:22][C:21]([Cl:24])=[CH:20][C:19]=3[Cl:25])=[C:8]([C:11]3[CH:16]=[CH:15][C:14]([Cl:17])=[CH:13][CH:12]=3)[CH:9]=2)[O:4][C:3]=1[C:26]([O:28][CH2:29][CH3:30])=[O:27].C(OCC)(=O)CO.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>C1(C)C=CC=CC=1>[Cl:17][C:14]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([C:8]2[CH:9]=[C:10]([C:2]#[N:1])[C:5]([O:4][CH2:3][C:26]([O:28][CH2:29][CH3:30])=[O:27])=[N:6][C:7]=2[C:18]2[CH:23]=[CH:22][C:21]([Cl:24])=[CH:20][C:19]=2[Cl:25])=[CH:16][CH:15]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 12184Ethyl GlycolateHCID 10479445Ethyl 3-amino-5-(4-chlorophenyl)-6-(2,4-dichlorophenyl)furo[2,3-b]pyridine-2-carboxylate

Produkt 1

HCID 86602009Ethyl {[5-(4-chlorophenyl)-3-cyano-6-(2,4-dichlorophenyl)pyridin-2-yl]oxy}acetate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140Toluene
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 1.55 g (3.93 mmol) of the product from Step A in toluene (20 mL) was treated with ethyl glycolate (0.41 mL; 4.33 mmol) and cesium carbonate (2.54 g; 7.8 mmol). The reaction mixture was heated in a sealed pressure tube at 80° C. and stirred for 6 h. The reaction mixture was cooled to room temperature and partitioned between ethyl acetate and saturated NaHCO3 solution. The organic layer was washed twice with saturated NaHCO3 solution, brine, dried (Na2SO4), filtered, and concentrated in vacuo. Purification by MPLC (silica gel; 0% to 20% ethyl acetate:hexane gradient) gave the title compound. HPLC/MS: 460.9 (M+1), 462.9 (M+3); Rt=4.50 min.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled to room temperature
  2. custompartitioned between ethyl acetate and saturated NaHCO3 solution
  3. washThe organic layer was washed twice with saturated NaHCO3 solution, brine
  4. dry with materialdried (Na2SO4)
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated in vacuo
  7. customPurification by MPLC (silica gel; 0% to 20% ethyl acetate:hexane gradient)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1e05681d149548b4b3f14d7ef43684ef
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07091216B2

Notizen zur Reaktion

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