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Methanesulfonic Acid → HCID 178497643, Verbindung

HRID 878793
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 878793
C[N:2]([CH:4]=[C:5]1[C:13]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=[C:11]([S:14]([OH:17])(=[O:16])=O)[CH:12]=2)[NH:7][C:6]1=[O:18])[CH3:3].[CH3:19][O:20][C:21](=[O:29])[C:22]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24]C=1N.CS(O)(=O)=O>C(O)C>[CH3:19][O:20][C:21](=[O:29])[C:22]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][C:3]=1[NH:2][CH:4]=[C:5]1[C:13]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=[C:11]([S:14](=[O:16])(=[O:17])[NH:7][CH:8]([CH3:13])[CH3:9])[CH:12]=2)[NH:7][C:6]1=[O:18]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6395Methanesulfonic AcidHCID 8635Methyl AnthranilateHCID 909680093-Dimethylaminomethylene-2-oxo-2,3-dihydro-1h-indole-5-sulfonic acid

Produkt 1

HCID 178497643HCID 178497643, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
150 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of rpm282 (0.260 g, 0.841 mmol) methyl-2-aminobenzoate (0.139 g, 0.925 mmol, 1.2 eq) and methansulfonic acid (0.088 g, 0.925 mmol, 1.1 eq) in ethanol (5 mL) was heated in the microwave at 150° C. for 5 min. The reaction mixture was cooled to 0° C., and the orange precipitate was collected by filtration and dried, to give pure rpm335 (0.207 g, 0.498 mmol, 59%). MS (API-ES): m/z 416 (M+H)+; HRMS (API-ES) m/z Found: 416.1276 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled to 0° C.
  2. filtrationthe orange precipitate was collected by filtration
  3. customdried
  4. customto give pure rpm335 (0.207 g, 0.498 mmol, 59%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ccc7760a6fa74402bce7641f85dbf4a8
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08987474B2

Notizen zur Reaktion

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