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Ethyl vinyl ether → Ethyl(2-ethoxyethyl)phosphinic acid

HRID 878922
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 878922
[CH2:1]([P:3]([OH:5])[OH:4])[CH3:2].[CH2:6]([O:8][CH:9]=[CH2:10])[CH3:7].[O-]S(OOS([O-])(=O)=O)(=O)=O.[Na+].[Na+]>O>[CH2:1]([P:3]([CH2:7][CH2:6][O:8][CH2:9][CH3:10])(=[O:5])[OH:4])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8023Ethyl vinyl etherHCID 62655Sodium PersulfateHCID 13411864Ethylphosphonous acid

Produkt 1

HCID 46235414Ethyl(2-ethoxyethyl)phosphinic acidAusbeute 95,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

564 g (6 mol) of ethylphosphonous acid are dissolved in 860 g of water and initially charged to a 5 l five-neck flask equipped with thermometer, reflux condenser, high-performance stirrer and dropping funnel. After heating the reaction mixture to 100° C., 504 g (7 mol) of vinyl ethyl ether and 500 g of a 5% strength sodium peroxodisulfate solution (1.5 mol % based on vinyl ethyl ether) are added dropwise at atmospheric pressure over 1 h. The water is then distilled off in vacuo. The residue is taken up in tetrahydrofuran and the insoluble salts are filtered off. The solvent of the filtrate is removed in vacuo. Chromatographic purification leaves 953 g (82% of theory) of ethyl(2-ethoxyethyl)phosphinic acid being obtained as oil.

Aufarbeitung

  1. additioninitially charged to a 5 l five-neck flask
  2. customequipped with thermometer
  3. temperaturereflux condenser, high-performance stirrer
  4. distillationThe water is then distilled off in vacuo
  5. filtrationthe insoluble salts are filtered off
  6. customThe solvent of the filtrate is removed in vacuo
  7. customChromatographic purification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7281be16ebb2489c929bf77ac5a1b783
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08987489B2

Notizen zur Reaktion

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