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2-Isopropoxy-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane → Tert-butyl(3,5-difluoro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenoxy)dimethylsilane

HRID 879101
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 879101
[C:1]([Si:5]([O:8][C:9]1[CH:14]=[C:13]([F:15])[CH:12]=[C:11]([F:16])[CH:10]=1)([CH3:7])[CH3:6])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C([Li])CCC.C(O[B:26]1[O:30][C:29]([CH3:32])([CH3:31])[C:28]([CH3:34])([CH3:33])[O:27]1)(C)C>C1COCC1>[C:1]([Si:5]([O:8][C:9]1[CH:10]=[C:11]([F:16])[C:12]([B:26]2[O:30][C:29]([CH3:32])([CH3:31])[C:28]([CH3:34])([CH3:33])[O:27]2)=[C:13]([F:15])[CH:14]=1)([CH3:7])[CH3:6])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 50177412-Isopropoxy-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolaneHCID 66652543Tert-butyl(3,5-difluorophenoxy)dimethylsilaneHCID 178418339Butyllithium

Produkt 1

HCID 66655007Tert-butyl(3,5-difluoro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenoxy)dimethylsilaneAusbeute 91 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-78 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of tert-butyl(3,5-difluorophenoxy)dimethylsilane (1.0 eq) in dry THF (0.2 M) under an atmosphere of N2 at −78° C. was added n-butyllithium (1 eq, 1.6 M in hexanes) slowly keeping the internal temperature below −65° C. The reaction was stirred for 1 hr at −78° C., followed by the addition of 2-isopropoxy-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane (2.1 eq). The reaction was allowed to warm to room temperature. Upon completion, the reaction was quenched with NaHCO3 (sat.) and extracted with EtOAc. The organics were washed with brine, dried over Na2SO4, filtered and concentrated to yield tert-butyl(3,5-difluoro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenoxy)dimethylsilane in 91% yield. 1H NMR (400 MHz, <cdcl3>) δ ppm 0.21 (s, 6H) 0.97 (s, 9H) 1.37 (s, 12H) 6.33 (d, J=9.39 Hz, 2H).

Aufarbeitung

  1. customthe internal temperature below −65° C
  2. temperatureto warm to room temperature
  3. customUpon completion, the reaction was quenched with NaHCO3 (sat.)
  4. extractionextracted with EtOAc
  5. washThe organics were washed with brine
  6. dry with materialdried over Na2SO4
  7. filtrationfiltered
  8. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-89b886942bb0431b8042cff01ddd8bce
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08987457B2

Notizen zur Reaktion

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