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Methyl Acrylate → HCID 86705260, Verbindung

HRID 879210
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 879210
[OH:1][C@H:2]1[C@H:7]([NH:8][C:9](=[O:15])[O:10][C:11]([CH3:14])([CH3:13])[CH3:12])[CH:6]=[C:5]([C:16]2[CH:21]=[CH:20][N:19]=[CH:18][C:17]=2[N+:22]([O-:24])=[O:23])[CH2:4][C@@H:3]1[CH3:25].[C:26]([O:30][CH3:31])(=[O:29])[CH:27]=[CH2:28].C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].C([O-])(O)=O.[Na+]>CC(O)(C)C.O>[C:11]([O:10][C:9]([NH:8][C@@H:7]1[CH:6]=[C:5]([C:16]2[CH:21]=[CH:20][N:19]=[CH:18][C:17]=2[N+:22]([O-:24])=[O:23])[CH2:4][C@H:3]([CH3:25])[C@H:2]1[O:1][CH2:28][CH2:27][C:26]([O:30][CH3:31])=[O:29])=[O:15])([CH3:12])([CH3:13])[CH3:14]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 7294Methyl AcrylateHCID 10796Cesium carbonateHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 86705249HCID 86705249, Verbindung

Produkt 1

HCID 86705260HCID 86705260, VerbindungAusbeute 48 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 6386tert-ButanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
35 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of (+/−)-tert-butyl (1R,5S,6R)-6-hydroxy-5-methyl-3-(3-nitropyridin-4-yl)cyclohex-2-enylcarbamate (1.0 equiv.), methyl acrylate (30.0 equiv.) and CESIUM CARBONATE (1.2 equiv.) in t-BuOH (0.38 M) was stirred at 35° C. for 16 hrs. The reaction was cooled to room temperature, followed by the addition of NaHCO3(aq.) and water. The mixture was extracted with EtOAc and the combined organics were dried over MgSO4, filtered, and concentrated. The sample was purified by ISCO chromatography to yield (+/−)-methyl 3-((1R,2R,6S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-6-methyl-4-(3-nitropyridin-4-yl)cyclohex-3-enyloxy)propanoate in 48% yield. LC/MS (m/z)=436.1 (MH+), Rt=0.91 min.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction was cooled to room temperature
  2. extractionThe mixture was extracted with EtOAc
  3. dry with materialthe combined organics were dried over MgSO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe sample was purified by ISCO chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f94f376484824bd39a591fb3e45849cd
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08987457B2

Notizen zur Reaktion

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