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Water → 5-Bromo-1-methyl-3-(1,2,3,6-tetrahydro-1-methyl-4-pyridinyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine

HRID 879498
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 879498
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:10](I)=[CH:9][N:8]([CH3:12])[C:5]2=[N:6][CH:7]=1.[CH3:13][N:14]1[CH2:19][CH:18]=[C:17](B(O)O)[CH2:16][CH2:15]1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].O>O1CCOCC1.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:10]([C:17]3[CH2:18][CH2:19][N:14]([CH3:13])[CH2:15][CH:16]=3)=[CH:9][N:8]([CH3:12])[C:5]2=[N:6][CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 11430Potassium CarbonateHCID 53407231(1-Methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)boronic acidHCID 598120775-bromo-3-iodo-1-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine

Produkt 1

HCID 867003155-Bromo-1-methyl-3-(1,2,3,6-tetrahydro-1-methyl-4-pyridinyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysator
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
40 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 5-bromo-3-iodo-1-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine (180 mg, 0.534 mmol) and 1-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-boronic acid (155 mg, 0.694 mmol) in dioxane (5.4 mL, degassed) was added tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (75 mg, 0.064 mmol), K2CO3 (369 mg, 2.67 mmol) and water (1.8 mL, degassed). The reaction mixture was heated at 40° C. for 15 h, cooled and partitioned between ethyl acetate and brine. The organic layer was separated, dried over Na2SO4, filtered and concentrated to give crude which was purified by chromatographic column to afford the desired product. LCMS-ESI+: calc'd for C14H16BrN3: 306.2 (M+H+); Found: 306.2 (M+H+).

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled
  2. custompartitioned between ethyl acetate and brine
  3. customThe organic layer was separated
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated
  7. customto give crude which
  8. customwas purified by chromatographic column

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-607750cc09e944d38a82ea5260d842d9
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08987250B2

Notizen zur Reaktion

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