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Triphenylphosphine → HCID 86661748, Verbindung

HRID 879973
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 879973
[CH2:1]([O:8][C:9]([NH:11][C@@H:12]([CH2:15][NH:16][S:17]([C:20]1[CH:25]=[CH:24][C:23]([O:26][C:27]2[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=2)=[CH:22][CH:21]=1)(=[O:19])=[O:18])[CH2:13]O)=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.[NH:52]=[N+:53]=[N-:54].CCOC(/N=N/C(OCC)=O)=O>C1(C)C=CC=CC=1>[CH2:1]([O:8][C:9]([NH:11][C@@H:12]([CH2:15][NH:16][S:17]([C:20]1[CH:21]=[CH:22][C:23]([O:26][C:27]2[CH:28]=[CH:29][CH:30]=[CH:31][CH:32]=2)=[CH:24][CH:25]=1)(=[O:19])=[O:18])[CH2:13][N:52]=[N+:53]=[N-:54])=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 24530Hydrazoic acidHCID 5462977Diethyl azodicarboxylateHCID 66727702HCID 66727702, Verbindung

Produkt 1

HCID 86661748HCID 86661748, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140
Toluene
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-3-(4-phenoxybenzene sulfonamido) propanol (0.45 g, 1.0 mmol) in toluene (10 mL) was added PPh3 (0.28 g, 1.1 mmol) and the mixture was stirred at RT for 5 min. After adding hydrazoic acid (1.25 M in toluene, 1.04 mL, 1.3 mmol), DEAD (0.17 mL, 1.1 mmol) was added dropwise. The reaction mixture was stirred at RT for 30 min, filtered and solvent was evaporated. The crude residue was chromatographed (silica gel, 30% EtOAc in n-hexane) to afford (R)-2-(benzyloxycarbonylamino)-3-(4-phenoxybenzenesulfon amido) propyl azide as white solid in 60% (0.29 g) yield.

Aufarbeitung

  1. additionwas added dropwise
  2. stirringThe reaction mixture was stirred at RT for 30 min
  3. filtrationfiltered
  4. customsolvent was evaporated
  5. customThe crude residue was chromatographed (silica gel, 30% EtOAc in n-hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4331b7d309ac4803b1f7197cc9516b7f
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08993544B2

Notizen zur Reaktion

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